盐酸左旋咪唑
[CAS# 16595-80-5]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗寄生虫病药 >> 驱肠虫药
• 英文名: Levamisole hydrochloride
• 别名: (-)-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole hydrochloride
• 产品名称: 盐酸左旋咪唑; (S)-(-)-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐
• 分子式: C₁₁H₁₂N₂S^.HCl
• 分子量: 240.75
• CAS 登录号: 16595-80-5
• EC 号码: 240-654-6
• 分子行输入简码SMILES: C1CSC2=N[C@H](CN21)C3=CC=CC=C3.Cl

物理化学性质

• 溶解度: 25 mg/mL (dmso), 10 mg/mL (乙醇), 20mg/mL (dmf) (实验值)
• 熔点: 228-230 ºC (实验值)
• 比旋光度: -128 º (c=5, h2o)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08 Danger
• 危害标签: H301-H361-H373-H412
• 防护标签: P203-P260-P264-P270-P273-P280-P301+P316-P318-P319-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
生殖毒性	Repr.	2	H361
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

盐酸左旋咪唑是一种合成的驱虫和免疫调节药物，最初由默克制药公司于20世纪60年代研发。它最初用于治疗人类和动物的寄生虫感染。该化合物是咪唑噻唑的衍生物，以其对多种蠕虫（寄生虫）的有效性而闻名，包括导致蛔虫病、钩虫病和粪类圆线虫病等疾病的蠕虫。

盐酸左旋咪唑的主要作用机制是刺激蠕虫神经肌肉接头处的烟碱乙酰胆碱受体。这会导致蠕虫麻痹，随后将其从宿主的胃肠道排出。该药物对不同类型的寄生虫具有广谱活性，使其成为治疗各种寄生虫感染的有效工具。

盐酸左旋咪唑曾广泛用于兽药，以控制牲畜和宠物的寄生虫感染。在人类医学中，它被用于治疗蛔虫感染和钩虫病等疾病。由于更有效、毒性更低的替代品的开发，它在人类中的应用已基本被淘汰，不再用于驱虫。然而，左旋咪唑仍然是兽药中的重要药物，仍在用于治疗动物的寄生虫感染。

除了驱虫活性外，盐酸左旋咪唑还被发现具有免疫调节作用。它可以刺激免疫系统，特别是通过增强T辅助细胞的活性和增加某些细胞因子的产生。这种免疫刺激特性使其被用于治疗类风湿性关节炎等疾病，并被用作增强免疫功能的辅助疗法。然而，由于对副作用的担忧以及更有效的免疫抑制药物的出现，其在自身免疫性疾病中的应用有所减少。

盐酸左旋咪唑也被用于癌症治疗，尤其是与其他化疗药物联合使用。它曾被探索作为结直肠癌的辅助治疗，被认为可以增强对肿瘤细胞的免疫反应。然而，临床试验结果喜忧参半，目前其在癌症治疗中的应用受到限制。

近年来，盐酸左旋咪唑因其与非法药物使用的关系而备受关注。它被发现作为可卡因的掺杂物，被添加以增强药物的重量和外观。这种做法引发了公众健康担忧，因为非法药物中含有左旋咪唑可能导致严重的副作用，包括粒细胞缺乏症（一种白细胞计数显著下降的疾病），这可能会危及生命。

盐酸左旋咪唑按处方使用时通常耐受性良好，但可能引起胃肠道不适、头痛、头晕和皮疹等副作用。严重的副作用虽然罕见，但可能包括免疫系统抑制、粒细胞缺乏症和肝毒性。建议在长期使用该药物期间监测血细胞计数和肝功能，以降低这些不良反应的风险。

总而言之，盐酸左旋咪唑是一种多功能药物，兼具驱虫和免疫调节作用。它已被广泛用于治疗人类和动物的寄生虫感染，但随着新疗法的出现，其在人类医学中的应用有所减少。该药物的免疫调节作用已被用于治疗自身免疫性疾病和癌症，但其在这些领域的应用有限。盐酸左旋咪唑的发现和应用对寄生虫病的管理产生了重大影响，但近年来其与非法药物使用的关联引起了人们的担忧。

参考文献

1979. Interaction between levamisole and aspirin in man. British Journal of Clinical Pharmacology, 7(6).
DOI: 10.1111/j.1365-2125.1979.tb04657.x

1979. The effect of levamisole on postoperative immunosuppression. The British Journal of Surgery, 66(7).
DOI: 10.1002/bjs.1800660717

1979. Levamisole in the treatment of cyclical neutropenia. Postgraduate Medical Journal, 55(642).
DOI: 10.1136/pgmj.55.642.279```