2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)-5,6-二氟异吲哚啉-1,3-二酮
[CAS# 1496997-41-1]

基本信息

• 英文名: 2-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)-5,6-difluoroisoindoline-1,3-dione
• 产品名称: 2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)-5,6-二氟异吲哚啉-1,3-二酮
• 分子式: C₁₃H₈F₂N₂O₄
• 分子量: 294.21
• CAS 登录号: 1496997-41-1
• EC 号码: 868-656-8
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC(=C(C=C3C2=O)F)F

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.609, 计算值^*
• 沸点: 534.6±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 277.1±30.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)-5,6-二氟异吲哚啉-1,3-二酮是药物化学和药物开发中值得关注的化合物。这种分子通常缩写为二氟异吲哚啉二酮 (DFID)，具有独特的结构。DFID 的发现源于开发具有改进药理学特征的异吲哚啉二酮衍生物。该化合物具有哌啶环和二氟取代的异吲哚啉二酮核心。异吲哚啉环 5 位和 6 位上的二氟基团增强了化合物的稳定性和反应性，使其适用于多种应用。2,6-二氧代哌啶基引入了额外的功能，得以进行各种化学相互作用和修饰。

DFID 通过多步有机工艺合成，包括环化以形成异吲哚啉核心，然后进行氟化并加入二氧代哌啶基。这种合成路线突出了化合物的复杂性和现代有机合成所需的精确度。二氟基团赋予化学稳定性并增加分子的亲脂性，增强其穿过生物膜的能力。DFID 呈现为具有显着反应性的结晶固体，适合进一步衍生化和功能化。

DFID 是药物设计中的重要支架。其结构提供了多个化学修饰位点，从而能够创建具有改进治疗特性的类似物和衍生物。研究人员利用 DFID 设计针对各种疾病（包括癌症和炎症性疾病）的化合物。它与各种生物靶点相互作用的能力使其成为开发新药的关键组成部分。

该分子被用于开发酶抑制剂。其刚性结构和二氧哌啶基的存在使 DFID 衍生物能够有效地与酶活性位点结合。该特性在设计蛋白酶和其他参与疾病途径的酶的抑制剂方面特别有用，为癌症和病毒感染等疾病提供潜在的治疗方法。

DFID 衍生物表现出作为抗癌剂的潜力。它们可以干扰对肿瘤生长和存活至关重要的细胞过程，例如细胞周期调控和细胞凋亡。二氟基团增强了化合物与生物靶点相互作用的能力，提高了它们对癌细胞的疗效。对这些衍生物的研究重点是优化其活性并尽量减少副作用，以开发有效的癌症疗法。

DFID 用作有机合成的中间体。其反应性二氟异吲哚啉二酮核心促进各种化学转化，使其可用于构建复杂分子。化学家利用其结构具有的反应性和稳定性开发药物和其他高价值化合物。

该化合物可作为合成复杂分子的构建块，包括天然产物类似物和生物活性化合物。其独特的结构特征使得能够创建多种分子结构，从而促进合成化学和药物发现的进步。

当前的研究探索了 DFID 在开发新疗法和扩大其在化学合成中的应用方面的潜力。研究重点是了解其与生物靶标的相互作用并优化其特性以用于特定应用。这项研究旨在利用 DFID 的多功能性来解决尚未满足的医疗需求并制订创新的化学解决方案。