2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)-4-氟-2,3-二氢-1H-异吲哚-1,3-二酮
[CAS# 835616-60-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: 2-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)-4-fluoro-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
• 别名: 2-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)-4-fluoroisoindolin-1,3-dione; 2-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)-4-fluoroisoindoline-1,3-dione; 4-Fluoro-thalidomide
• 产品名称: 2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)-4-氟-2,3-二氢-1H-异吲哚-1,3-二酮
• 分子式: C₁₃H₉FN₂O₄
• 分子量: 276.22
• CAS 登录号: 835616-60-9
• EC 号码: 830-714-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=C(C2=O)C(=CC=C3)F

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.47 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.570±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2019 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335-H361
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)-4-氟-2,3-二氢-1H-异吲哚-1,3-二酮的发现源于对具有生物活性的哌啶和异吲哚衍生物的研究。研究人员试图将氟原子整合到异吲哚骨架和二氧代哌啶部分中来创建具有增强治疗潜力的新化合物，期望它能够提供更好的药代动力学特性和生物功效。

该化合物的合成涉及结合氟化、环化和缩合反应的多步骤过程。常用方法包括：环化形成异吲哚环结构；氟化在异吲哚环的 4 位引入氟原子；缩合与二氧代哌啶基团偶联。该过程产生具有所需纯度和结构完整性的目标化合物，可通过 NMR、IR 和质谱等方法进行表征。产物具有 4-氟异吲哚核心和 2,6-二氧代哌啶基团，通常呈结晶固体或粉末，可溶于有机溶剂，微溶于水。

2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)-4-氟-2,3-二氢-1H-异吲哚-1,3-二酮由于其结构特征而在药物应用中显示出前景：它对某些癌细胞系表现出细胞毒活性。该化合物的独特结构有利于与生物靶标相互作用，从而可能抑制癌细胞的生长和增殖。研究发现该化合物具有抑制病毒复制的能力。氟原子和二氧哌啶部分的存在增强了其与病毒酶的相互作用，成为抗病毒药物开发的候选药物。研究表明该化合物具有作为抗炎剂的潜在用途，它调节炎症途径的能力可能使其可以治疗炎症疾病。

在化学研究中，该化合物可作为开发新衍生物和类似物的有用支架。其结构允许修改，从而合成具有多种生物活性的新型化合物。研究人员利用它来探索结构-活性关系并优化治疗特性。

该化合物在药物化学中作为药物发现的先导化合物很有价值。它的合成和随后的测试提供了对哌啶或异吲哚环的修饰如何影响生物活性的见解。这种理解指导了具有改进的功效和安全性的新药设计。

与许多合成化合物一样，适当的安全措施是必要的。处理化合物时应使用手套和护目镜等防护设备以防止接触。在阴凉干燥的地方妥善储存对于保持其稳定性和防止降解也至关重要。