(5R-cis)-甲苯-4-磺酸 5-(2,4-二氟苯基)-5-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)甲基四氢呋喃-3-基甲基酯
[CAS# 149809-43-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 英文名: (5R-cis)-Toluene-4-sulfonic acid 5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyltetrahydrofuran-3-ylmethyl ester
• 别名: [(3S,5R)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)oxolan-3-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 产品名称: (5R-cis)-甲苯-4-磺酸 5-(2,4-二氟苯基)-5-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)甲基四氢呋喃-3-基甲基酯
• 分子式: C₂₁H₂₁F₂N₃O₄S
• 分子量: 449.47
• CAS 登录号: 149809-43-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)OC[C@H]2C[C@](OC2)(CN3C=NC=N3)C4=C(C=C(C=C4)F)F

物理化学性质

• 溶解度: 1.768 mg/L (25 ºC 水)
• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.616, 计算值^*
• 熔点: 229.35 ºC
• 沸点: 608.1±65.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 535.86 ºC
• 闪点: 321.6±34.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs)

发现和应用

(5R-顺式)-甲苯-4-磺酸5-(2,4-二氟苯基)-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基四氢呋喃-3-基甲基酯通常称为“伏立康唑”。 它是由辉瑞公司的研究人员在 20 世纪末发现的，作为旨在开发新型抗真菌药物的计划的一部分。

(5R-顺式)-甲苯-4-磺酸 5-(2,4-二氟苯基) )-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基四氢呋喃-3-基甲酯是一种广谱抗真菌药物，用于治疗侵袭性真菌感染。 它属于唑类抗真菌药，通过抑制麦角甾醇的合成发挥作用，麦角甾醇是真菌细胞膜的重要组成部分。(5R-顺式)-甲苯-4-磺酸 5-(2,4-二氟苯基) )-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基四氢呋喃-3-基甲酯适用于治疗侵袭性曲霉病、念珠菌病和某些其他严重真菌感染，特别是免疫功能低下的患者。 它有口服和静脉制剂两种形式，由于其广谱活性、良好的药代动力学和临床疗效，被认为是许多危及生命的真菌感染的一线治疗方法。 此外，伏立康唑已用于高危患者的预防性使用，以预防与某些医疗程序或病症相关的侵袭性真菌感染。

参考文献

2017. {(3S,5R)-5-(2,4-Difluorophenyl)-5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)