苄磺酰氯
[CAS# 1939-99-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类磺化物
• 英文名: alpha-Toluenesulfonyl chloride
• 别名: Phenylmethanesulfonyl chloride; Benzylsulfonyl chloride
• 产品名称: 苄磺酰氯; 甲苯磺酰氯
• 分子式: C₇H₇ClO₂S
• 分子量: 190.64
• CAS 登录号: 1939-99-7
• EC 号码: 217-717-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)CS(=O)(=O)Cl

物理化学性质

• 熔点: 90-94 ºC
• 沸点: 120 ºC (10mm hg), 278.9097 ºC (760mm hg)
• 折射率: 1.624-1.626
• 水溶性: 分解

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

α-甲苯磺酰氯，又称甲磺酰氯，最早是19世纪末化学家在研究甲苯衍生物时合成的。这一发现是为了开发新型化学试剂和中间体以用于有机合成。

α-甲苯磺酰氯是一种在有机合成中广泛应用的多功能试剂。它是合成各种功能化合物的起始物质，如磺酰胺、磺酰脲和磺酸酯。它能够将甲磺酰基（-SO2C6H4CH3）引入有机分子，从而改变目标化合物的反应性和性质。

在有机合成中，甲磺酰氯被用来保护敏感的功能基团，以防止不必要的副反应并控制多步骤合成途径的进程。此外，它还被用于激活亲核试剂和促进取代反应，例如将醇转化为甲苯磺酰基以便进行进一步转化。

甲苯磺酰氯在肽合成中被用作偶联氨基酸和肽片段的试剂。它与氨基反应形成甲苯磺酰基酰胺，而这种酰胺可以作为肽键形成的中间体。这种方法被称为Fmoc（9-芴基甲氧羰基）策略，在固相肽合成中被广泛采用。

在制药行业，甲苯磺酰氯被用于合成药物分子和活性药物成分（API）。它的作用是增强药物的药理特性，如生物利用度、溶解度和代谢稳定性，通过将磺酰胺功能团引入候选药物中。

在聚合物化学中，甲苯磺酰氯被用来使聚合物功能化并改变其性质。它与聚合物链上的羟基和胺基发生反应，引入甲苯磺酰基，这些基团可作为进一步化学改性或交联反应的反应位点。因此，甲苯磺酰基官能化聚合物在涂料、粘合剂和生物材料等领域有着广泛的应用。