(R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基二叔丁基磷
[CAS# 155830-69-6]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂
• 英文名: (R)-1-[(S)-2-(Diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine
• 别名: [(R)-1-[(S)-2-(Di-tert-butylphosphino)ferrocenyl]ethyl]diphenylphosphine
• 产品名称: (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基二叔丁基磷
• 分子式: C₃₂H₄₀FeP₂
• 分子量: 542.45
• CAS 登录号: 155830-69-6
• EC 号码: 639-808-9
• 分子行输入简码SMILES: [Fe].[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.C[C@H]([C]2[CH][CH][CH][C]2P(c3ccccc3)c4ccccc4)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(R)-1-[(S)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙基二叔丁基膦，通常被称为 Walphos 配体家族的一员，代表了不对称催化领域的重大进步。这种手性双齿膦配体是由研究人员共同努力开发的，旨在克服立体选择性催化转化中的挑战。Walphos 配体于 21 世纪初首次推出，旨在优化广泛催化应用中的选择性、稳定性和效率。从结构上讲，该分子具有赋予刚性的二茂铁基骨架和两个不同的膦基团：二苯基膦部分和庞大的二叔丁基膦基团，它们共同创造了独特的空间和电子环境。

(R)-1-[(S)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙基二叔丁基膦的合成通常从通过锂化和亲电取代而功能化的二茂铁衍生物开始。使用对映选择性合成策略或手性助剂控制手性中心的引入，以确保高立体化学纯度。所得配体以其空气稳定性和易于处理而著称，使其适用于实验室研究和工业规模应用。

该配体在各种不对称催化反应中表现出色。其最突出的应用之一是铑催化的不对称氢化，它在还原功能化烯烃时提供高对映选择性。这在合成药物中间体方面特别有价值，例如用于生产治疗神经系统疾病和心血管疾病药物的手性胺和醇。此外，(R)-1-[(S)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙基二叔丁基膦在钯催化的不对称烯丙基烷基化中表现出了有效性，有助于形成立体化学定义的碳碳键，这对于复杂的分子合成至关重要。

这种配体的多功能性延伸到氢甲酰化和交叉偶联反应，为化学家提供了一种强大的工具来创建具有精确立体化学的分子。它能够通过结构修饰来微调反应性和选择性，这促使人们不断进行研究，旨在开发用于专门应用的新变体。稳健性、可调特性和高选择性的结合凸显了这种配体在现代不对称合成中的重要性，有助于推动制药、农用化学品和材料科学的发展。