(S)-(+)-1-[(R)-2-(二苯基膦)二茂铁]乙基二环己基膦
[CAS# 162291-02-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 英文名: (S)-(+)-1-[(R)-2-(Diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine
• 别名: (2S)-1-[(1S)-1-(Dicyclohexylphosphino)ethyl]-2-(diphenylphosphino)ferrocene
• 产品名称: (S)-(+)-1-[(R)-2-(二苯基膦)二茂铁]乙基二环己基膦
• 分子式: C₃₆H₄₄FeP₂
• 分子量: 594.54
• CAS 登录号: 162291-02-3
• EC 号码: 813-041-1
• 分子行输入简码SMILES: CC([c-]1cccc1P(c2ccccc2)c3ccccc3)P(C4CCCCC4)C5CCCCC5.[cH-]1cccc1.[Fe+2]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(S)-(+)-1-[(R)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙基二环己基膦，俗称手性二茂铁基膦配体，是不对称催化领域的一种重要化合物。这种化学物质因其能够在各种催化反应中诱导高水平的对映选择性而备受关注，在光学活性化合物的合成中，尤其是在制药行业中具有不可估量的价值。

(S)-(+)-1-[(R)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙基二环己基膦的发现源于开发用于不对称合成的高效手性配体的更广泛背景。这种化合物的独特结构将氧化还原活性的二茂铁单元与庞大的二环己基膦基团结合在一起，可以对电子和空间性质进行微调，这对于控制催化反应的结果至关重要。这种配体的开发是为了扩展可用于在复杂分子中创建手性中心的工具包。

(S)-(+)-1-[(R)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙基二环己基膦的主要特征是它能够与过渡金属（如钯、铂或铑）配位，形成高效的催化剂。这些金属配体复合物已被证明能够促进各种不对称反应，包括氢化、交叉偶联和加成反应，具有出色的对映选择性。配体的手性确保这些反应的产物主要以一种对映体形式获得，这对药物的生物活性至关重要。

该配体最显著的应用之一是前手性底物的不对称氢化。当与过渡金属络合时，所得催化剂可以将烯烃、亚胺和酮还原为具有高对映体过量的相应手性产物。这对制药行业具有深远的影响，因为制药行业通常需要生产单对映体药物以满足监管标准并确保治疗效果。

除了氢化之外，(S)-(+)-1-[(R)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙基二环己基膦还用于不对称烯丙基取代反应。这些反应对于以立体选择性方式构建碳-碳和碳-杂原子键非常有用，可以获取各种手性分子，这些分子可用作合成复杂天然产物和活性药物成分的中间体。

该配体的用途扩展到不对称交叉偶联反应领域，例如 Suzuki-Miyaura 反应和 Negishi 反应。在这些过程中，配体能够稳定金属中心并提供手性环境，从而形成具有高选择性的手性联芳烃或 sp3-sp2 碳骨架。这些反应有助于合成具有手性中心的化合物，这些化合物通常存在于具有特定手性性质的药物分子和材料中。

(S)-(+)-1-[(R)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙基二环己基膦的多功能性使其成为专注于不对称催化的学术和工业研究的主要内容。它的应用不仅简化了对映体纯化合物的合成，还促进了有机合成新方法的发展。随着对手性化合物的需求不断增长，尤其是在制药领域，这种配体的重要性预计会上升，从而促使人们进一步探索其在新型催化转化中的潜力。

总之，(S)-(+)-1-[(R)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙基二环己基膦是一种强大的手性配??体，在非对称催化中起着关键作用。它的发现使得高效和选择性地合成手性分子成为可能，推动了各个领域的进步，特别是在药物生产领域。