瑞卢戈利中间体
[CAS# 1589503-95-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 噻吩类化合物
• 英文名: 2-[[(2,6-Difluorophenyl)methyl](ethoxycarbonyl)amino]-4-[(dimethylamino)methyl]-5-(4-nitrophenyl)-3-Thiophenecarboxylic acid
• 产品名称: 瑞卢戈利中间体;2-[[(2,6-二氟苯基)甲基](乙氧羰基)氨基]-4-[(二甲基氨基)甲基]-5-(4-硝基苯基)-3-噻吩羧酸
• 分子式: C₂₄H₂₃F₂N₃O₆S
• 分子量: 519.52
• CAS 登录号: 1589503-95-6
• EC 号码: 854-550-9
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)N(CC1=C(C=CC=C1F)F)C2=C(C(=C(S2)C3=CC=C(C=C3)[N+](=O)[O-])CN(C)C)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 略溶 (7.3e^-3 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.408±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 653.5±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 349.1±31.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.625 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H351
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
致癌性	Carc.	2	H351
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2-[[(2,6-二氟苯基)甲基](乙氧羰基)氨基]-4-[(二甲氨基)甲基]-5-(4-硝基苯基)-3-噻吩羧酸是一种合成的杂芳族化合物，其含有一个取代的噻吩环，该环上带有多个官能团和芳香族取代基。其分子式为C₂₀H₂₁F₂N₃O₆S，其结构特征为噻吩-3-羧酸核心，其2、4和5位上有大量修饰。

该化合物在噻吩环的2位上带有一个取代的脲状结构部分，该结构部分由(2,6-二氟苯基)甲基和乙氧羰基通过氨基连接而成。由于氟原子和羰基氧的存在，该部分既具有疏水性，又具有潜在的氢键形成能力。

4位被（二甲氨基）甲基取代，这是一种碱性脂肪族胺，能够赋予其水溶性，并在生理条件下影响电离。该基团由于能够与极性残基相互作用或促进膜通透性，常用于生物活性分子中。

5位被4-硝基苯基官能团化，4-硝基苯基是一种吸电子芳香族取代基，以参与π-堆积相互作用和电子转移过程而闻名。硝基的存在进一步增强了分子的缺电子特性，可能影响结合亲和力和化学反应性。

噻吩环3位上的羧酸基团是一种极性且具有反应性的官能团，在溶解性、电离以及与生物或合成靶标的配位方面发挥作用。它还为进一步的衍生化或共轭反应提供了合成途径。

该化合物的整体结构为两亲性，结合了亲水区和疏水区，并具有多个能够形成氢键、酸碱相互作用和电子调控的功能基团。这些特性使该化合物成为药物化学领域强有力的候选药物，尤其是在受体调节剂、酶抑制剂或抗菌剂的设计中。

虽然该化合物并非研究最广泛的噻吩衍生物，但其结构元素在药物化学中很常见，包括二氟苄基、硝基苯基和取代氨基。这些结构单元存在于需要对其物理化学和药代动力学特性进行微调的上市药物和在研药物中。

就物理化学性质而言，该化合物预计在室温下为固体。它可能溶于二甲基亚砜和甲醇等极性有机溶剂，其可电离基团表明在支持去质子化羧酸形式的pH值的水性缓冲液中具有一定的溶解性。

从合成角度来看，该化合物的制备可能涉及多步偶联策略，包括噻吩环官能团化、酰胺或氨基甲酸酯的形成以及芳族取代反应。引入每个官能团时都必须注意其反应性以及与现有官能团的相容性。

总而言之，2-[[(2,6-二氟苯基)甲基](乙氧羰基)氨基]-4-[(二甲氨基)甲基]-5-(4-硝基苯基)-3-噻吩羧酸是一种功能丰富的噻吩衍生物，它将氟化芳烃、极性胺、吸电子硝基和羧酸化学性质整合到一个分子框架中。其潜在应用领域包括药物设计、受体靶向和分子探针开发。