(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(1E)-3,3-二氟-4-苯氧基-1-丁烯基]六氢-5-羟基-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮
[CAS# 209861-01-8]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 呋喃和吡喃类
• 英文名: (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(1E)-3,3-Difluoro-4-phenoxy-1-butenyl]hexahydro-5-hydroxy-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 产品名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(1E)-3,3-二氟-4-苯氧基-1-丁烯基]六氢-5-羟基-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮
• 分子式: C₁₇H₁₈F₂O₄
• 分子量: 324.32
• CAS 登录号: 209861-01-8
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H]([C@@H]([C@@H]2[C@H]1OC(=O)C2)/C=C/C(COC3=CC=CC=C3)(F)F)O

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.18 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.355±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H317-H319
• 防护标签: P280-P305+P351+P351

发现和应用

化合物 (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(1E)-3,3-二氟-4-苯氧基-1-丁烯基]六氢-5-羟基-2H-环戊烷并[b]呋喃-2-酮是一种有趣的分子，属于一类功能化内酯。该化合物的特点是二氟苯氧基取代的烯基链和环戊烷内酯骨架上的羟基，使其既具有空间复杂性又具有潜在的生物活性。该结构以其立体化学和功能团而闻名，使其在合成有机化学和药物发现中很有用。

这种化合物的发现源于对内酯衍生物及其生物活性的持续研究。内酯，特别是具有环戊烷结构的内酯，因其参与天然产物合成和生物信号通路而因其在药物化学中的重要作用而受到认可。通过将二氟烷基和苯氧基官能团加入到结构中，科学家旨在改善分子的药代动力学特性，例如其代谢稳定性和膜通透性。这些修改还使化合物能够更有效地与生物靶标（例如酶和受体）相互作用。

(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(1E)-3,3-二氟-4-苯氧基-1-丁烯基]六氢-5-羟基-2H-环戊[b]呋喃-2-酮的应用主要集中在制药领域。这种性质的化合物已被研究作为开发治疗剂的支架，特别是在抗炎、抗癌和抗病毒药物开发领域。烯基链上二氟取代基的存在有助于增强生物活性，因为这些基团可以提高化合物对分子靶标的结合亲和力及其对代谢降解的抵抗力。

此外，羟基官能化的内酯核心对于增加水溶性和促进与生物受体的相互作用非常重要，这使得该化合物成为进一步药物设计的有希望的候选物。内酯基结构因其生物活性特性而在药物化学中得到了充分证实，这种特殊的化合物提供了一个极好的例子，说明如何通过化学修饰基本内酯框架来产生具有更高治疗潜力的化合物。

在合成化学中，该化合物的立体化学和功能组使其可用作开发更复杂分子的中间体。其二氟和苯氧基对于构建需要精确电子和空间构型的分子特别有价值，例如用于药物合成的分子。

参考文献

2020. Synthesis of Tafluprost. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0040-1707020

2010. Tafluprost. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-20-0221