11-溴-1-十一醇
[CAS# 1611-56-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醇
• 英文名: 11-Bromo-1-undecanol
• 别名: Undecamethylene bromohydrin
• 产品名称: 11-溴-1-十一醇; 11-溴-1-十一烷醇
• 分子式: C₁₁H₂₃BrO
• 分子量: 251.21
• CAS 登录号: 1611-56-9
• EC 号码: 216-554-3
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCCCO)CCCCCBr

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 46 - 49 ºc (实验值)
• 沸点: 349.6 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 430.3 - 438 ºc (实验值)
• 闪点: 122.4±10.1 ºc (计算值)^*, 113 ºc (实验值)
• 折射率: 1.476 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

11-溴-1-十一醇是一种有机化合物，其特征是具有十一碳直链烷基链，该烷基链在第一个碳原子上带有羟基，在末端（第十一个）碳原子上带有溴原子。其分子式为 C₁₁H₂₃BrO，因此被归类为 ω-溴代烷醇。这种双功能分子兼具醇和卤代烷官能团，使其成为合成有机化学和材料科学中有价值的中间体。

11-溴-1-十一醇的合成通常涉及对 1,11-十一烷二醇进行选择性官能团化。一种常用方法是使用三溴化磷 (PBr₃)、氢溴酸或其他溴化剂，在受控条件下用溴取代碳 11 处的末端羟基，以避免多次取代或降解。或者，该化合物可以通过亲核开环具有适当碳链长度的环氧中间体来制备。

11-溴-1-十一醇的双官能团使其具有多种反应性。碳1上的伯醇基团可进行酯化、醚化或氧化反应，而碳11上的溴取代基是良好的离去基团，使其易于进行亲核取代反应。这使得其可以进行多种化学修饰，包括在末端位置引入叠氮化物、硫醇、胺或其他亲核基团。此类转化有助于合成复杂分子和功能化材料。

11-溴-1-十一醇的主要应用之一是合成大环化合物和杂环化合物。分子内亲核取代反应可以诱导环化形成十一元环醚（氧杂环十一烷）或胺，具体取决于所使用的亲核试剂。这些大环化合物在主客体化学、超分子组装以及作为药物和材料科学的构建单元方面都备受关注。

在聚合物和表面化学中，11-溴-1-十一醇可作为修饰聚合物端基或功能化表面的前体。其长烷基链赋予其疏水性，而反应性末端则可通过酯键、醚键或酰胺键与聚合物、纳米颗粒或表面共价连接。它可用于制备表面活性剂、润滑剂和涂料，以满足对润湿性和粘附性等特定表面性能的要求。

从物理角度来看，11-溴-1-十一醇在常温常压下为无色至淡黄色液体或低熔点固体。它在水中溶解度较低，但易溶于醇、醚和氯代烃等有机溶剂。由于溴原子的存在，其沸点和密度相对于非卤代醇有所升高。

11-溴-1-十一醇的稳定性要求其储存在惰性条件下，以防止分解或消除反应，尤其是在光照或高温下。溴取代基可以作为烷化剂，应采取适当的安全预防措施进行处理。

虽然11-溴-1-十一醇本身没有直接的药理学应用，但由其合成的衍生物在药物化学中已被用于药物设计和递送。它作为双功能连接体，有助于生物活性分子或聚合物的结合，从而有助于药物的控释或靶向作用。

总体而言，11-溴-1-十一醇是有机合成、材料科学和聚合物化学中一种已得到充分证实的双功能中间体。其柔性烷基链上活性醇和溴基团的结合，使其能够在各种科学和工业领域实现多种化学转化和功能应用。

参考文献

2017. Selective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols to Aldehydes. Synlett, 28(4).
DOI: 10.1055/s-0036-1588155

2012. Synthesis of fluorescent long-chain thiols/disulfides as building-blocks for self-assembled monolayers preparation. Central European Journal of Chemistry, 10(2).
DOI: 10.2478/s11532-011-0140-5

2006. A site-directed spin-labeling study of surfactants in polymer–clay nanocomposites. Colloid and Polymer Science, 284(10).
DOI: 10.1007/s00396-006-1499-2