alpha-溴苯戊酮
[CAS# 49851-31-2]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 酮类香料 >> 芳香酮香料
• 英文名: alpha-Bromovalerophenone
• 别名: 2-Bromo-1-phenyl-1-pentanone; 2-Bromo-1-phenylpentan-1-one; 2-Bromovalerophenone
• 产品名称: alpha-溴苯戊酮
• 分子式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.12
• CAS 登录号: 49851-31-2
• 分子行输入简码SMILES: CCCC(C(=O)C1=CC=CC=C1)Br

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.087 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.310±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 159 ºC (22 torr)^**
• 闪点: 42.5±7.2 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2019 ACD/Labs)

^** GB 927475 1963.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

α-溴代戊酮最早在20世纪初被合成，是探索具有潜在工业和药物应用的新化学实体的一部分。该化合物的特点是在戊酮分子的α位置上连接了一个溴原子。其发现为开发各种化学反应和工艺的中间体提供一个多功能的基础模块。

α-溴代戊酮用作合成各种药物化合物的中间体。它的结构允许其参与多种化学反应，使其成为创建药物的宝贵前体。它在合成具有镇静、抗惊厥和镇痛性质的化合物中特别有用。研究人员利用溴原子的反应性引入不同的官能团，增强所得到药物的药理活性。

在化学研究领域，α-溴代戊酮是研究反应机制和开发新合成方法的关键试剂。它与亲核试剂的反应性以及进行取代反应的能力使其成为用于教学和实验的优秀模型化合物。化学家利用它来探索新的反应路径并优化现有的合成路线，为有机化学的发展做出贡献。

α-溴代戊酮也用于合成农用化学品，包括除草剂和杀虫剂。用它作为中间体可以生产保护作物免受害虫和疾病侵害的化合物，提升农业生产力。作为这些农用化学品活性成分的前体，α-溴代戊酮有助于确保作物的健康生长，促进粮食安全。

除了用于制药和农业，α-溴代戊酮还用于各种工业过程。它用于制造特种化学品，如染料和香料。它的化学特性允许其转化为具有所需特性的化合物，具有增强的功能和吸引力。

在材料科学中，α-溴代戊酮用于开发具有独特特性的新聚合物和材料。它作为交联剂参与聚合反应的能力使其在生产具有特定机械、热和化学特性的先进材料中十分重要。这些材料应用于涂料、粘合剂和其他高性能产品中。

参考文献

1966. Thermal reactions of methyl linoleate. II. The structure of aromatic C18 methyl esters. Lipids, 1(5).
DOI: 10.1007/bf02532681

1973. Synthesis and reactions of 1-benzylide neaminoimidazo[1,2-a]imidazoles. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 9(9).
DOI: 10.1007/bf00474776

2008. Polymer-Supported Synthesis of a- and β-Hydroxyketones through the Formation of 1,3-Dithiane Intermediates. Synlett, 2008(8).
DOI: 10.1055/s-2008-1072738

2013. Metabolism of the newly encountered designer drug a-pyrrolidinovalerophenone in humans: identification and quantitation of urinary metabolites. Forensic Toxicology, 32(1).
DOI: 10.1007/s11419-013-0202-9