2-(3-氰基-4-羟基苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯
[CAS# 161798-02-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Ethyl 2-(3-cyano-4-hydroxyphenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 产品名称: 2-(3-氰基-4-羟基苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯
• 分子式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.32
• CAS 登录号: 161798-02-3
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=C(N=C(S1)C2=CC(=C(C=C2)O)C#N)C

物理化学性质

• 密度: 1.38

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

2-(3-氰基-4-羟基苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯，也称为氰基-羟基苯基甲基噻唑羧酸酯，是通过有机化学研究合成的，旨在探索噻唑衍生物的反应性和潜在应用。这种化合物的发现可以追溯到对噻唑环与氰基和羟基苯基官能化的研究。通过将 3-氰基-4-羟基苯甲醛与硫代酰胺和氯乙酸乙酯反应，研究人员成功合成了 2-(3-氰基-4-羟基苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯。这种化合物的发现为进一步研究其化学性质及其在制药、材料科学和农用化学品中的潜在应用开辟了道路。

噻唑羧酸酯，包括乙基 2-(3-氰基-4-羟基苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸酯，已证明对多种细菌菌株具有抗菌作用。这些化合物通过干扰必要的细胞过程（例如 DNA 复制或蛋白质合成）来抑制细菌生长，成为开发抗菌药物的潜在候选药物。噻唑衍生物具有抗炎特性，因为它们能够调节免疫反应并减少炎症。乙基 2-(3-氰基-4-羟基苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸酯可以抑制促炎介质（例如细胞因子和前列腺素）的产生，有助于其在炎症疾病中的潜在治疗应用。

噻唑羧酸酯表现出有趣的光物理特性，包括荧光和磷光，使其可用于合成荧光材料和传感器。 2-(3-氰基-4-羟基苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯及其衍生物可掺入荧光染料、聚合物或纳米颗粒中，用于各种应用，例如化学传感、生物成像和光电设备。噻唑基化合物用于开发用于检测分析物（例如重金属、有机污染物或生物分子）的电化学传感器。2-(3-氰基-4-羟基苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯可固定在电极表面，以选择性捕获目标分子并产生可测量的电信号，从而实现环境监测、医疗保健或食品安全中的快速灵敏检测。

噻唑羧酸盐具有除草特性，可用于开发用于农业除草的农用化学品。 2-(3-氰基-4-羟基苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯及其衍生物对特定杂草种类具有选择性除草活性，有助于保护作物和提高产量。一些噻唑衍生物，包括 2-(3-氰基-4-羟基苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯，已被研究作为植物生长调节剂 (PGR) 。这些化合物调节植物的生理过程，如种子发芽、根系发育和开花，从而提高作物产量和抗逆性。

正在进行的研究重点是探索 2-(3-氰基-4-羟基苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯及其衍生物在治疗细菌感染、炎症性疾病和其他治疗适应症方面的药理学潜力。合理的药物设计方法通过结构-活性关系研究和计算建模来优化化合物的药代动力学特性和靶标选择性。在农业领域，人们正在努力开发具有更高功效、更环保和更耐药性的新型噻唑类除草剂。研究计划探索新的合成路线、配方技术和施用方法，以提高噻唑衍生农用化学品的性能和可持续性。