三甲基碘化亚砜
[CAS# 1774-47-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 砜、亚砜类化合物
• 英文名: Trimethylsulfoxonium iodide
• 别名: Trimethylsulphoxonium iodide
• 产品名称: 三甲基碘化亚砜
• 分子式: C₃H₉IOS
• 分子量: 220.07
• CAS 登录号: 1774-47-6
• EC 号码: 217-204-2
• 分子行输入简码SMILES: C[S+](=O)(C)C.[I-]

物理化学性质

• 熔点: 208 - 212 ºC (分解) (实验值)
• 溶解度: 水 15 g/L (20 ºC) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H303-H315-H319-H320-H335-H401-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2B	H320
急性毒性	Acute Tox.	5	H303
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	2	H401
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

三甲基碘化亚砜是一种有机硫化合物，属于亚砜盐类。它是一种季亚砜盐，其中一个硫原子与三个甲基和一个氧原子键合，形成一个带正电荷的亚砜阳离子，并与一个碘阴离子配对。该化合物主要被研究并用作有机合成试剂，特别是用于通过叶立德中间体形成环氧物和其他三元环体系。

三甲基碘化亚砜的发现与20世纪中期亚砜和亚砜盐的广泛发展息息相关，当时化学家们探索了鎓化合物在稳定活性中间体方面的应用。三甲基碘化亚砜尤其以其在氢化钠等强碱作用下生成二甲基氧代亚砜甲基化物的能力而闻名。这种亚砜叶立德是一种高活性物质，可参与多种转化反应，其中最显著的是科里-柴可夫斯基反应，该反应可在温和条件下将羰基化合物转化为环氧物或环丙烷。

在有机合成化学中，与其他叶立德前体相比，三甲基碘化亚砜因其稳定性和易于操作而备受推崇。其固体晶体形态和在极性非质子溶剂中的高溶解性使其便于实验室使用。去质子化后，所得亚砜叶立德可作为亲核试剂，与醛或酮反应，立体选择性地形成环氧物。该方法已广泛应用于天然产物、药物以及含有环氧物或环丙烷结构单元的复杂分子的合成，这些分子可作为进一步官能化的关键中间体。

除了在环氧化反应中的作用外，三甲基碘化亚砜也已应用于环丙烷化反应。通过与缺电子烯烃反应，亚砜叶立德可以形成具有可预测立体化学结构的环丙烷环。这些转化在生物活性化合物和精细化学品的制备中尤其有用，因为在这些应用中，对立体化学的精确控制至关重要。该化合物的反应性主要取决于叶立德的富电子性质以及甲基取代基赋予的空间效应，这些效应会影响反应速率和选择性。

三甲基碘化亚砜的制备通常涉及在受控条件下将二甲基亚砜 (DMSO) 与甲基碘进行烷基化。这种简单的合成方法使其能够在实验室和工业规模上高效生产。碘化物盐因其良好的溶解性以及在碱性条件下易于生成相应的叶立德而在许多应用中成为首选。

三甲基碘化亚砜因其多功能性、高反应性以及与多种官能团的相容性，一直是现代有机合成中的重要试剂。它在环氧化和环丙烷化反应中的应用，使得构建药物化学、农用化学品和天然产物合成中至关重要的复杂分子结构成为可能。该试剂的开发体现了鎓盐在促进高选择性和高效化学转化方面的应用。