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3-(2,3,3-三甲基-5-磺基-3H-吲哚-1-鎓-1-基)丙烷-1-磺酸盐
[CAS# 76588-81-3]

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基本信息
产品分类 化学试剂 >> 有机试剂 >> 磺酸盐/亚磺酸盐
英文名 3-(2,3,3-Trimethyl-5-sulfo-3H-indol-1-ium-1-yl)propane-1-sulfonate
别名 2,3,3-Trimethyl-1-(3-sulfopropyl)-3H-indolium-5-sulfonate
产品名称 3-(2,3,3-三甲基-5-磺基-3H-吲哚-1-鎓-1-基)丙烷-1-磺酸盐
分子结构 CAS 登录号:76588-81-3, 3-(2,3,3-三甲基-5-磺基-3H-吲哚-1-鎓-1-基)丙烷-1-磺酸盐
分子式 C14H19NO6S2
分子量 361.43
CAS 登录号 76588-81-3
分子行输入简码
SMILES
CC1=[N+](C2=C(C1(C)C)C=C(C=C2)S(=O)(=O)O)CCCS(=O)(=O)[O-]
up 发现和应用
3-(2,3,3-三甲基-5-磺基-3H-吲哚-1-鎓-1-基)丙烷-1-磺酸盐是一种两性离子有机化合物,其特征是带有正电荷的季铵盐核心和两个磺酸盐基团,每个磺酸盐基团都包含一个带负电荷的磺酸部分。其分子式为C14H20N1O6S2。该化合物属于磺基吲哚衍生物,常用于染料化学,并可作为荧光剂或显色剂合成的基料。

该化合物的结构包含一个取代的吲哚环,其中氮原子被季铵化形成吲哚离子。环上的 2,3,3-三甲基取代模式赋予了空间位阻和增强的疏水性,而吲哚环 5 位上的磺酸基团和 3 位碳侧链末端碳上的另一个磺酸酯基团显著提高了水溶性。最终形成了一种高极性分子,在广泛的 pH 条件下都能保持稳定的离子特性。

该化合物通常通过对吲哚或吲哚啉衍生物进行磺化,然后进行 N-烷基化并引入磺化侧链来合成。整体设计确保分子主要以两性离子状态存在,其中氮上的正电荷与磺酸酯基团上的负电荷相互抵消。

3-(2,3,3-三甲基-5-磺基-3H-吲哚-1-鎓-1-基)丙烷-1-磺酸盐广泛应用于染料和探针开发领域。吲哚鎓核心以其共轭π体系而闻名,该体系可通过与其他芳香醛或发色团缩合而延伸,生成包括菁和半菁在内的多甲炔染料。这些染料广泛应用于荧光成像、生物标记、光动力疗法和光学材料。磺酸基团可提高水溶性,并减少生物环境中的非特异性结合。

该化合物也是合成不对称菁染料的关键中间体。当与苯并噻唑或喹啉等杂环化合物结合时,它有助于合成对局部极性、pH值或生物分子相互作用变化高度敏感的荧光探针。此外,磺酸官能团可用于进一步衍生化或与生物分子、纳米颗粒或聚合物共价结合。

从物理角度来看,该化合物通常呈固体状,具有良好的热稳定性。它极易溶于水,作为扩展染料体系的一部分,在可见光至近红外区域表现出强烈的吸收。由于其离子性质,它不易挥发,通常不易燃。

在安全性和操作方面,磺酸基团使其相对无毒无刺激性,但应始终遵守适当的实验室操作规范。其离子性质也使其在标准环境条件下不具有生物累积性且可生物降解。

综上所述,3-(2,3,3-三甲基-5-磺基-3H-吲哚-1-鎓-1-基)丙烷-1-磺酸盐是一种两性离子吲哚基化合物,广泛用于水溶性染料和荧光探针的合成。它的结构特征使其成为生物成像、诊断和材料科学应用的多功能且重要的基石。

参考文献

2011. By Alkylation. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-127-00100
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