(aR,3aS,4S,6S,7aR)-六氢-3a,8,8-三甲基-alpha-(2-甲基丙基)-4,6-甲桥-1,3,2-苯并二氧硼烷-2-甲胺 2,2,2-三氟乙酸盐
[CAS# 179324-87-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 英文名: (aR,3aS,4S,6S,7aR)-Hexahydro-3a,8,8-trimethyl-alpha-(2-methylpropyl)-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborole-2-methanamine 2,2,2-trifluoroacetate
• 别名: (1R)-3-methyl-1-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]butan-1-amine;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 产品名称: (aR,3aS,4S,6S,7aR)-六氢-3a,8,8-三甲基-alpha-(2-甲基丙基)-4,6-甲桥-1,3,2-苯并二氧硼烷-2-甲胺 2,2,2-三氟乙酸盐
• 分子式: C₁₅H₂₈BNO₂^.C₂HF₃O₂
• 分子量: 379.23
• CAS 登录号: 179324-87-9
• 分子行输入简码SMILES: B1(O[C@@H]2C[C@@H]3C[C@H]([C@@]2(O1)C)C3(C)C)[C@H](CC(C)C)N.C(=O)(C(F)(F)F)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

发现和应用

(aR,3aS,4S,6S,7aR)-六氢-3a,8,8-三甲基-α-(2-甲基丙基)-4,6-亚甲基-1,3,2-苯并二氧杂硼杂环戊烷-2-甲胺2,2,2-三氟乙酸盐是一种手性含硼化合物，以其复杂的双环结构和多官能团而著称。其分子式通常表示为C₁₅H₂₄BNO₄^.C₂HF₃O₂，由硼酸酯核心和三氟乙酸酯反离子组成。

该化合物具有苯并二氧杂硼杂环体系，该体系为双环结构，硼原子与氧原子配位形成杂环，并与苯环部分稠合。六氢描述符表示环系饱和，具有多个手性中心，这些中心由立体化学构型 (aR,3aS,4S,6S,7aR) 指定。该分子在 3a 和 8 位包含三个甲基，以及一个 α-取代的 2-甲基丙基（异丁基）侧链，这有利于增大空间体积和提高亲脂性。

2 位硼环上连接的甲胺基团被质子化，并与三氟乙酸形成盐，形成三氟乙酸反离子。这种盐形式提高了化合物的溶解性和稳定性，使其更易于实际操作。

苯并二氧杂硼杂环戊烷衍生物在有机合成和药物化学领域被广泛研究，尤其是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作中间体或催化剂，其中硼物种作为金属转移剂促进碳-碳键的形成。该化合物的手性使其在不对称合成中具有重要价值，可用作手性硼源或对映选择性转化的配体。

三氟乙酸盐增强了化合物的化学稳定性，在需要溶解于极性有机溶剂的合成过程中通常是首选。氟化反离子的存在也会影响结晶度和纯化性能。

从物理角度来看，该化合物通常为结晶固体，在标准实验室条件下稳定，但由于硼氧键的存在，对水分敏感，可能会水解。它可溶于极性非质子溶剂，例如乙腈、二甲基甲酰胺和甲醇。

像这样具有明确立体化学结构的手性苯并二氧杂硼烷化合物，用于合成药物、农用化学品和先进材料。它们在催化循环中传递手性信息的能力对于制备对映体纯分子至关重要。

综上所述，(aR,3aS,4S,6S,7aR)-六氢-3a,8,8-三甲基-α-(2-甲基丙基)-4,6-亚甲基-1,3,2-苯并二氧杂硼杂环戊烯-2-甲胺2,2,2-三氟乙酸盐是一种用于不对称有机合成的手性硼酸盐。其双环含硼核心和三氟乙酸根反离子赋予其独特的化学性质，使其能够作为对映选择性转化的试剂或催化剂。

参考文献

2006. Bortezomib. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-02-0106