羟乙基六氢均三嗪
[CAS# 4719-04-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 三嗪化合物
• 英文名: Hexahydro-1,3,5-tris(hydroxyethyl)-s-triazine
• 别名: 1,3,5-Tris(2-hydroxyethyl)hexahydro-1,3,5-triazine; 1,3,5-Triazine-1,3,5(2H,4H,6H)-triethanol
• 产品名称: 羟乙基六氢均三嗪; 六氢-1,3,5-三(羟乙基)-均三嗪
• 分子式: C₉H₂₁N₃O₃
• 分子量: 219.28
• CAS 登录号: 4719-04-4
• EC 号码: 225-208-0
• 分子行输入简码SMILES: C1N(CN(CN1CCO)CCO)CCO

物理化学性质

• 水溶性: 溶解 (>=1 g/100 ml at 24 ºC)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 399.9±42.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 220.1±26.5 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.53 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302-H317-H319-H330-H372
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P284-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P320-P321-P330-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

发现和应用

六氢-1,3,5-三(羟乙基)-均三嗪是一种杂环有机化合物，因其抗菌特性而广泛应用，尤其用作防腐剂和杀菌剂。该化合物的结构由一个六元均三嗪环组成，其中三个氮原子与三个碳原子交替排列，每个碳原子被一个羟乙基取代。该化学结构是通过对三嗪衍生物的研究而开发的，三嗪衍生物以其化学稳定性和多功能反应性而闻名。

六氢-1,3,5-三(羟乙基)-均三嗪的发现和合成始于20世纪中期，当时研究人员正在研究用于工业应用的有效杀菌剂。它通常由甲醛与单乙醇胺在受控条件下反应制备而成。该过程涉及环状三聚体的形成，其中三嗪环中的每个氮原子都与一个羟乙基键合，从而形成一种具有显著抗菌活性的、高度水溶性的化合物。

六氢-1,3,5-三(羟乙基)-均三嗪的主要应用之一是在石油和天然气工业中，它被用作杀菌剂来控制硫酸盐还原菌的生长。这些细菌会产生硫化氢，导致管道和其他基础设施腐蚀，并造成安全隐患。这种三嗪化合物被注入钻井液、采出水和其他相关系统中，以降低微生物活性，从而保护设备并维护操作安全。

除了在油田应用中的作用外，六氢-1,3,5-三(羟乙基)-均三嗪还可用于金属加工液、粘合剂、涂料和冷却塔。在这些环境中，微生物污染会降低产品质量，缩短设备寿命，并带来健康风险。该化合物的抗菌特性有助于通过抑制细菌和真菌的生长来维持这些系统的稳定性和有效性。

六氢-1,3,5-三(羟乙基)-均三嗪的作用机制涉及释放甲醛，甲醛是其主要的杀菌剂。该化合物在水环境中分解后，缓慢释放甲醛，甲醛与微生物蛋白质和核酸相互作用，导致细胞死亡。该机制具有可控且持久的抗菌效果，适用于需要长期防护的应用。

六氢-1,3,5-三(羟乙基)-均三嗪使用的环境影响一直是研究的主题，主要是因为甲醛释放问题。甲醛是一种公认??的危险物质，会引起呼吸道刺激和其他健康问题。因此，许多司法管辖区都对三嗪化合物的使用进行了监管，并努力优化剂量以控制微生物，同时最大限度地降低潜在的暴露风险。

六氢-1,3,5-三(羟乙基)-均三嗪的物理特性包括其外观为无色至淡黄色液体，在水中具有高溶解度，并且在正常储存条件下稳定。它与多种配方成分相容，使其成为工业杀菌剂配方中灵活的添加剂。但是，应将其存放在阴凉干燥处，远离强氧化剂和酸，因为这些物质可能会加速分解。

处理六氢-1,3,5-三(羟乙基)-均三嗪需要采取适当的安全措施。应使用个人防护设备，例如手套、护目镜和合适的防护服，以防止皮肤和眼睛接触。应保持充足的通风，以避免吸入蒸汽或气溶胶。如果发生泄漏，应保持现场通风，并使用与该物质兼容的吸收材料控制和清理泄漏物。

正在进行的六氢-1,3,5-三(羟乙基)-均三嗪研究旨在改进其应用和配方，从而提高药效，同时减少对环境和健康的影响。研究人员仍在继续探索对三嗪核心的修饰和取代模式的变化，以开发新的抗菌剂。尽管如此，六氢-1,3,5-三(羟乙基)-均三嗪仍然是工业微生物控制策略中的重要化合物，因其有效性、稳定性和多功能性而备受重视。

参考文献

1976. An evaluation of the mutagenicity of the cutting oil preservative Grotan BK. Mutation Research/Genetic Toxicology, 36(1).
DOI: 10.1016/0165-1218(76)90021-5

2004. Formaldehyde releasing compounds. Directory of Microbicides for the Protection of Materials.
DOI: 10.1007/1-4020-2818-0_26

2011. Susceptibility of Mycobacterium immunogenum and Pseudomonas fluorescens to Formaldehyde and Non-Formaldehyde Biocides in Semi-Synthetic Metalworking Fluids. International Journal of Molecular Sciences, 12(1).
DOI: 10.3390/ijms12010725