葡萄糖酸氯己定
[CAS# 18472-51-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 消毒防腐药
• 英文名: Chlorhexidine digluconate
• 别名: 1,1'-Hexamethylenebis(5-[p-chlorophenyl]biguanide)
• 产品名称: 葡萄糖酸氯己定; 1,6-双(N1-对氯苯基-N5-双胍基)己烷二葡萄糖酸盐; 洗必泰葡萄糖酸盐
• 分子式: C₂₂H₃₀Cl₂N₁₀^.2(C₆H₁₂O₇)
• 分子量: 897.56
• CAS 登录号: 18472-51-0
• EC 号码: 242-354-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1N/C(=N/C(=NCCCCCCN=C(/N=C(/NC2=CC=C(C=C2)Cl)\N)N)N)/N)Cl.C(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)O.C(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.06 g/mL (实验值)
• 溶解度: dmso: 38mg/mL (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H302-H318-H400-H410
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P305+P354+P338-P317-P330-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	3	H302

发现和应用

葡萄糖酸氯己定是一种广泛使用的具有广谱抗菌活性的消毒剂和防腐剂。它是氯己定的葡萄糖酸盐形式，氯己定是一种合成的双双胍化合物，其特征是两个氯苯基通过带有双胍官能团的六亚甲基链连接。葡萄糖酸反离子增强了其水溶性，使其可以配制成适用于外用、口服和医用的水溶液。

氯己定的发现可以追溯到20世纪50年代，当时它首次被合成并作为一种强效抗菌剂推出。由于其对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及一些真菌和包膜病毒均有效，它很快获得了临床应用的重要性。与当时许多可用的消毒剂不同，氯己定具有很强的残留活性，这意味着它能够与皮肤和黏膜结合，并在使用后持续发挥抗菌作用。

从化学角度来看，氯己定在生理pH值下是一种双阳离子分子，其带正电荷的双胍基能够与带负电荷的细菌细胞膜发生静电相互作用。这种相互作用会破坏细胞膜的完整性，增加通透性，并导致细胞内成分（例如钾离子和核苷酸）的泄漏。低浓度时，氯己定通过干扰细胞膜功能发挥抑菌作用；高浓度时，氯己定则通过沉淀细胞质内容物并诱导细胞死亡而发挥杀菌作用。

葡萄糖酸氯己定常用于医疗保健领域，用作术前皮肤消毒剂、洗手液以及手术部位准备。它能够有效减少皮肤上的微生物菌群，从而降低术后感染的风险。该化合物也广泛应用于牙科护理，例如用于漱口水配方中，以控制牙菌斑、减少牙龈炎和控制牙周病。它在口腔中的亲和性使其能够持续发挥抗菌作用，有利于长期的口腔卫生管理。

除人类医疗保健外，葡萄糖酸氯己定还可用于兽药，作为伤口护理和感染预防的局部消毒剂。由于其在推荐浓度下能够抑制微生物生长且不引起刺激，它还可用作化妆品和药品的防腐剂。

葡萄糖酸氯己定的配方因用途而异，浓度通常在0.5%至4%之间。该化合物与多种赋形剂相容，但可被肥皂和洗涤剂等阴离子表面活性剂灭活。因此，为了保持抗菌功效，制剂中通常避免添加此类物质。

葡萄糖酸氯己定的安全性已得到广泛研究。通常认为，按说明使用是安全的；然而，已有报道称，该药物可能引起过敏反应，包括皮肤刺激、过敏性接触性皮炎和罕见的过敏反应。建议谨慎使用，尤其是对已知对双胍类化合物过敏的患者。该化合物不应在中耳或眼周组织中使用，因为这些组织可能存在毒性。

环境因素包括氯己定的中等持久性和对水生生物的潜在毒性。废物处理和配方法规已将这些因素考虑在内，以最大程度地减少对生态的影响。

从机理上讲，氯己定的抗菌活性因其能够吸附在细菌表面并形成防止细菌再定植的屏障而增强。这种作用，加上膜破坏作用，使其成为临床感染控制方案中一种有价值的抗菌剂。

总而言之，葡萄糖酸氯己定是一种具有广谱抗菌活性的水溶性双双胍类抗菌剂，于20世纪中期首次推出。其作用机制是通过静电相互作用破坏微生物细胞膜，从而产生抑菌和杀菌作用。它广泛应用于医疗、牙科、兽医和化妆品领域，因其功效、残留活性和安全性而备受重视。正确的配方和处理确保其作为感染预防和控制的一线抗菌剂的持续有效性。

参考文献

2024. Chlorhexidine gluconate for antisepsis in preterm neonates: A review of safety and efficacy. Pediatric Dermatology, 41(4).
DOI: 10.1111/pde.15709

2008. Interaction between Chlorhexidine Digluconate and EDTA. Journal of Endodontics, 34(12).
DOI: 10.1016/j.joen.2008.08.039

2007. Preoperative bathing or showering with skin antiseptics to prevent surgical site infection. The Cochrane Database of Systematic Reviews, 2.
DOI: 10.1002/14651858.cd004985.pub2