氯己定
[CAS# 55-56-1]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 消毒防腐药
• 英文名: Chlorhexidine
• 别名: Bis(5-(p-chlorophenyl)biguanidinio)hexane; Hexamethylenebis(5-(4-chlorophenyl)biguanide); N,N'-Bis(4-chlorophenyl)-3,12-diimino-tetraazatetradecanediimidamide
• 产品名称: 氯己定; 洗必泰; 1,1'-己基双[5-(对氯苯基)双胍]
• 分子式: C₂₂H₃₀Cl₂N₁₀
• 分子量: 505.45
• CAS 登录号: 55-56-1
• EC 号码: 200-238-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1N/C(=N/C(=NCCCCCCN=C(/N=C(/NC2=CC=C(C=C2)Cl)\N)N)N)/N)Cl

物理化学性质

• 熔点: 134-136 ºC (实验值)
• 溶解度: 水: 溶解 0.08% (20 ºC) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318-H319-H334-H335-H373-H400-H410
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P284-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P391-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

• 危险品运输编号: UN 3077

发现和应用

氯己定是一种广泛使用的双胍类抗菌消毒剂。其化学名为1,1'-六亚甲基双[5-(4-氯苯基)双胍]，分子式为C₂₂H₃₀Cl₂N₁₀。氯己定于20世纪50年代首次合成，并因其广谱抗菌活性和相对安全的局部使用而应用于医疗实践。

氯己定的发现源于人们对有效抗菌剂的研究，这种抗菌剂能够有效对抗多种细菌、真菌和部分病毒。氯己定通过破坏微生物细胞膜、沉淀细胞内容物，最终导致细胞死亡，从而展现出强大的杀菌和抑菌特性。氯己定的作用机制是与带负电荷的细菌细胞壁结合，增加细胞通透性，导致细胞内成分渗漏。

临床上，氯己定以各种剂型使用，包括溶液、凝胶、漱口水和浸渍敷料。它常用于术前皮肤消毒、口腔卫生以减少牙菌斑和牙龈炎、伤口护理以及手术器械的消毒。由于其在控制口腔生物膜、减少龋齿和牙周病方面的功效，氯己定在牙科领域的应用非常广泛。

氯己定对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌、酵母菌（例如念珠菌）以及某些包膜病毒均有活性。然而，它对细菌芽孢和某些无包膜病毒的作用有限。该化合物的抗菌谱和亲和性（即粘附于表面并缓慢释放的能力）使其具有持久的抗菌作用。

从药代动力学角度来看，氯己定不易通过完整的皮肤或黏膜吸收，从而最大限度地减少了局部用药时的全身暴露。然而，由于潜在的毒性，禁忌口服或肠外使用。局部不良反应可能包括皮肤刺激、过敏反应以及长期用于漱口水制剂中导致牙齿和口腔黏膜染色。

氯己定的耐药性相对少见，但已有报道，通常涉及细菌细胞膜组成或外排泵活性的变化。氯己定的广泛应用促使人们研究合适的浓度和暴露时间，以降低耐药性发展的风险。

氯己定的分析技术包括紫外-可见分光光度法、高效液相色谱法 (HPLC) 和质谱法 (MS)，可用于对药品和生物样品进行定量分析。这些方法可确保质量控制，并支持药代动力学和安全性评估。

总而言之，氯己定是一种合成的双胍类抗菌剂，具有广泛的抗菌活性，广泛应用于医疗和牙科领域。其破坏微生物膜的机制是其有效性的基础，其多功能剂型使其应用范围从皮肤消毒到口腔卫生。由于其有效性、安全性以及对处理过的表面具有持久的作用，该化合物仍然是一种重要的防腐剂。

参考文献

1987. The effect on early plaque formation, gingivitis and salivary bacterial counts of mouthwashes containing hexetidine/zinc, aminefluoride/tin or chlorhexidine. Journal of Clinical Periodontology, 14(8).
DOI: 10.1111/j.1600-051x.1987.tb00992.x

1987. Periodic subgingival antimicrobial irrigation of periodontal pockets. II. Microbiological and radiographical observations. Journal of Clinical Periodontology, 14(9).
DOI: 10.1111/j.1600-051x.1987.tb00997.x

1987. Prolonged oral reduction of Streptococcus mutans in humans after chlorhexidine disinfection followed by fluoride treatment. Scandinavian journal of dental research, 95(4).
DOI: 10.1111/j.1600-0722.1987.tb01847.x