2-氯-3-(三氟甲基)吡嗪
[CAS# 191340-90-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 英文名: 2-Chloro-3-(trifluoromethyl)pyrazine
• 产品名称: 2-氯-3-(三氟甲基)吡嗪
• 分子式: C₅H₂ClF₃N₂
• 分子量: 182.53
• CAS 登录号: 191340-90-6
• EC 号码: 873-573-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(C(=N1)C(F)(F)F)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 略溶 (17 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.504±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 163.4±35.0 ºC (760 torr), 计算值^*
• 闪点: 52.6±25.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H226-H302-H315-H318-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-氯-3-(三氟甲基)吡嗪是杂环化学领域的一种著名化合物，其特征是吡嗪环在 2 位被氯原子取代，在 3 位被三氟甲基取代。这种化合物的首次合成是探索卤代吡嗪，特别是那些具有吸电子基团（如三氟甲基）的吡嗪的化学性质和潜在应用的广泛努力的一部分。

2-氯-3-(三氟甲基)吡嗪的合成涉及多步骤过程，从容易获得的前体开始。典型的合成路线包括吡嗪环的形成，然后进行选择性氯化和引入三氟甲基。一种常见的方法是，在特定条件下，2,3-二氯吡嗪与三氟甲基化剂（如三氟甲基碘或三氟甲基三甲基硅烷）发生反应，以达到所需的取代模式。

2-氯-3-（三氟甲基）吡嗪因其独特的化学结构和反应性而具有广泛的应用，特别是在药物化学、农用化学品和材料科学领域。

在药物化学中，2-氯-3-（三氟甲基）吡嗪是合成各种生物活性分子的关键中间体。氯和三氟甲基的存在增强了化合物的药代动力学特性，例如代谢稳定性和生物利用度。它在酶抑制剂和受体调节剂的设计中特别有用，在癌症、炎症和传染病的治疗中具有潜在应用。

这种化合物在农用化学品（包括除草剂、杀菌剂和杀虫剂）的开发中也具有重要价值。三氟甲基赋予了高亲脂性和代谢抗性，使 2-氯-3-（三氟甲基）吡嗪衍生物能够有效对抗多种害虫和病原体。这些特性有助于保护农作物并提高农业生产力。

在材料科学中，2-氯-3-（三氟甲基）吡嗪用于合成新型聚合物和先进材料。其独特的电子特性使其适用于有机电子器件，例如有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏器件。将这种化合物掺入聚合物结构可以增强其热稳定性和电子性能。

正在进行的 2-氯-3-（三氟甲基）吡嗪研究有望进一步发掘其潜在应用。未来的研究可能会集中于优化其合成、提高其反应性以及探索新的治疗领域。此外，新型衍生物和类似物的开发可以扩大它在药物发现和先进材料等各个科学学科中的实用性。