2-氯-6-巯基苯甲酸
[CAS# 20324-51-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 英文名: 2-Chloro-6-mercaptobenzoic acid
• 别名: 6-Chloro-2-mercaptobenzoic acid
• 产品名称: 2-氯-6-巯基苯甲酸
• 分子式: C₇H₅ClO₂S
• 分子量: 188.63
• CAS 登录号: 20324-51-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1)Cl)C(=O)O)S

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 323.2±27.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 149.2±23.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.652 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313

发现和应用

2-氯-6-巯基苯甲酸是一种芳香族羧酸衍生物，其苯环上同时带有一个氯原子和一个硫醇基团，并被一个羧酸取代。其分子式为C₇H₅ClO₂S。其结构特征为：1位上有一个羧酸（-COOH），2位上有一个氯原子（-Cl）（位于羧酸的邻位），6位上有一个硫醇基团（-SH）（位于羧基的间位和氯原子的邻位）。这些官能团的组合使该分子能够参与各种化学反应，使其成为有机合成和配位化学的基石。

该化合物通常通过在预官能化的苯甲酸骨架上进行定向取代反应来制备。一种常见的合成路线是使用亚硫酰氯或五氯化磷等试剂对6-巯基苯甲酸进行氯化。由于羧基和硫醇基团的定向作用，氯原子优先出现在2位。或者，使用硫脲或其他硫源对2-氯苯甲酸衍生物进行硫醇化，经过适当的水解和纯化步骤后，即可得到所需产物。

2-氯-6-巯基苯甲酸主要作为合成更复杂分子的中间体进行研究。由于同时存在硫醇和羧酸基团，它可以在配位化学中作为双齿配体。它可以螯合钯、铜和金等金属中心，形成稳定的配合物，这些配合物在催化、传感或材料科学领域具有潜在应用。由于硫醇基团的供电子性质以及羧酸和氯取代基的吸电子特性，这些复合物通常表现出有趣的光谱或催化特性。

在有机合成中，硫醇基团为衍生化提供了反应位点。它可以被氧化为二硫化物，或用于硫醇-烯反应、亲核取代或交叉偶联反应。2位上的氯原子也提供了一个亲电中心，可以被胺、醇或硫醇等亲核试剂取代，使该分子可以作为合成杂环化合物、肽或功能化苯甲酸衍生物的多功能中间体。

羧酸基团使其在极性溶剂中具有溶解性，并可以与醇或胺偶联形成酯或酰胺。这种功能的多样性使得2-氯-6-巯基苯甲酸成为药物化学研究中的宝贵组分，尤其是在开发具有金属结合、抗氧化或酶抑制特性的化合物方面。虽然该化合物本身作为药物的作用机制尚不明确，但基于其结构的衍生物或金属配合物已被用于生物活性研究。

在分析化学中，该化合物或其衍生物偶尔用于分光光度测定或用作色谱法的改性剂，尤其是在与金属离子相互作用时。亲水和疏水官能团的存在使其能够与各种相和分析物相互作用。

从安全和操作的角度来看，2-氯-6-巯基苯甲酸应储存在阴凉干燥处，并置于密封容器中，以防止硫醇基团氧化。该化合物可能会释放硫醇特有的难闻气味，因此应在通风良好的地方操作。与许多含硫醇化合物一样，它可能具有刺激性或致敏性风险，建议佩戴手套、护目镜和实验服等标准实验室防护设备。

总而言之，2-氯-6-巯基苯甲酸是一种功能化的芳香族化合物，可作为合成化学中的有用中间体，尤其是在配位化合物和功能性有机分子的形成中。其多个反应位点为催化、材料和生物活性化合物等研究提供了衍生化和掺入更复杂结构的机会。