4-氯甲卡西酮盐酸盐
[CAS# 2319878-22-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 英文名: 4-Chloromethcathinone hydrochloride
• 别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-(methylamino)propan-1-one;hydrochloride
• 产品名称: 4-氯甲卡西酮盐酸盐
• 蛋白质序列: A
• 分子式: C₁₀H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 234.12
• CAS 登录号: 2319878-22-1
• EC 号码: 874-137-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(C(=O)C1=CC=C(C=C1)Cl)NC.Cl

发现和应用

4-氯甲卡西酮盐酸盐，通常缩写为 4-CMC HCl，是一种合成卡西酮，属于取代苯乙胺类。它是甲卡西酮的衍生物，其结构特征在于苯环对位（4 位）有一个氯原子，侧链上有一个酮基，并且以盐酸盐的形式存在，从而增强了其稳定性和溶解性。其盐酸盐的分子式为 C₁₀H₁₂ClNO^.HCl。

该化合物于 21 世纪初首次合成并出现在化学文献中，尽管其作为卡西酮类似物的核心结构早在 20 世纪中叶就已出现。卡西酮是苯丙胺的 β-酮类似物，最初是为了在医学上应用而开发的，尤其是作为兴奋剂或抗抑郁药。然而，许多合成卡西酮，包括 4-CMC，并非源于传统药物研发，而是通过非法市场获得。

4-氯甲卡西酮本身并未获准用于医疗用途。它之所以出现在法医和毒理学研究中，很大程度上是因为它被归类为“设计药物”或“新型精神活性物质”（NPS），并被分销用于非医疗用途，尤其是作为兴奋剂。与其他卡西酮一样，它是一种中枢神经系统兴奋剂，其作用被认为与单胺类神经递质的调节有关，尽管 4-CMC 的精确药效学和药代动力学尚未在同行评审文献中得到彻底表征。

在法医领域，4-氯甲卡西酮盐酸盐的分析鉴定依赖于多种技术的组合。气相色谱-质谱法 (GC-MS) 和液相色谱-质谱法 (LC-MS) 常用于检测和定量分析生物和非生物样品中的该化合物。红外 (IR) 光谱可以确认酮上的羰基 (C=O) 等官能团，而核磁共振 (NMR) 光谱则有助于阐明结构细节，包括芳环上的取代模式和酮部分的位置。

4-CMC 的盐酸盐形式通常为白色至灰白色结晶粉末。与游离碱形式相比，盐酸盐可提高水溶性和货架稳定性。该化合物可以通过标准有机反应合成，包括将甲卡西酮前体卤化，然后与盐酸成盐。该合成路线虽然简单，但需要仔细纯化以确保去除杂质和位置异构体。

由于其精神活性作用和滥用潜力，4-氯甲卡西酮已在多个国家受到监管。在许多司法管辖区，它被列为管制物质，这意味着其制造、销售或持有受到限制或禁止。法律管制主要是出于公众对其在娱乐性用途中的使用以及相关毒性、依赖性以及不良心理或心血管影响风险的担忧。

关于 4-CMC 的毒理学数据仍然有限，但正在不断增长。已记录的风险包括心动过速、躁动、精神病，以及在某些情况下的严重毒性。这些影响与其他合成卡西酮一致，它们可以作为强效兴奋剂并产生不良后果，尤其是在高剂量服用或与其他物质混合时。

总而言之，4-氯甲卡西酮盐酸盐是一种通过对已知兴奋剂结构进行化学修饰而开发的合成卡西酮化合物。虽然它尚未被证实具有治疗应用，但由于其在娱乐性药物市场上的存在，它在法医和监管领域引起了关注。它需要经过分析研究来识别和监测，并且出于对安全和公共健康的考虑，许多地区在法律上限制其使用。

参考文献

2013. Asymmetric hydrogenation of ?amino ketones with the bimetallic complex RuPHOX-Ru as the chiral catalyst. Organic & Biomolecular Chemistry, 11(23).
DOI: 10.1039/c3ob40481c

2020. Advances in biomedical and pharmaceutical applications of protein-stabilized gold nanoclusters. Journal of Materials Chemistry B, 8(39).
DOI: 10.1039/d0tb01393k