Boc-His(Trt)-Aib-OH
[CAS# 2061897-68-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 常见氨基酸及蛋白质类药
• 英文名: Boc-His(Trt)-Aib-OH
• 别名: 2-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoyl]amino]propanoic acid
• 产品名称: Boc-His(Trt)-Aib-OH
• 蛋白质序列: XX
• 分子式: C₃₄H₃₈N₄O₅
• 分子量: 582.69
• CAS 登录号: 2061897-68-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](CC1=CN(C=N1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C(=O)NC(C)(C)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.589, 计算值^*
• 沸点: 789.3±60.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 431.2±32.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

Boc-His(Trt)-Aib-OH 是一种用于固相肽合成 (SPPS) 的合成肽构建块。这种化合物在具有治疗潜力的肽的设计和开发以及蛋白质结构和功能研究中发挥着重要作用。Boc-His(Trt)-Aib-OH 的化学结构包括三个主要成分：Boc（叔丁氧羰基）作为保护基，Trt（三苯甲基）用于选择性保护组氨酸的咪唑侧链，以及 Aib（α-氨基异丁酸），一种具有独特构象性质的非天然氨基酸。

Boc-His(Trt)-Aib-OH 的发现源于肽合成技术的进步，特别是 SPPS，由 Robert Bruce Merrifield 在 20 世纪 60 年代开创。这种方法通过在固体树脂上组装肽，实现了氨基酸的逐步添加，彻底改变了肽化学。开发了 Boc 和 Trt 等保护基团来防止合成过程中发生不必要的副反应。Boc 保护组氨酸的氨基，而 Trt 保护咪唑侧链，确保选择性反应可以在特定的功能位点发生。

Boc-His(Trt)-Aib-OH 主要用于合成含有组氨酸残基和 Aib 的肽。组氨酸是一种必需氨基酸，参与许多生物过程，包括酶催化和金属离子配位。另一方面，Aib 由于其空间位阻而赋予构象刚性，从而通过促进螺旋构象来影响肽结构。这种特性使含 Aib 的肽在蛋白质折叠和稳定性研究中具有很高的价值。

在肽合成中选择性使用 Boc-His(Trt)-Aib-OH 可应用于药物发现和材料科学等各个领域。治疗性肽通常用于靶向癌症和代谢紊乱等疾病中的特定分子途径，依赖于精确的肽序列。在这些序列中加入 Aib 有助于增强肽的稳定性和生物利用度，使其作为药物更有效。此外，Boc-His(Trt)-Aib-OH 用于设计用于生物医学应用的肽基材料，例如水凝胶和纳米结构，其中含 Aib 肽的结构特性有助于材料的机械和功能属性。

对 Boc-His(Trt)-Aib-OH 的研究继续探索其在生产具有改进的药代动力学和稳定性的肽方面的效用。它在 SPPS 中的作用使其成为开发具有多种生物活性的肽（从酶抑制剂到抗菌剂）的重要工具。该化合物的选择性保护基团组合和 Aib 的独特性质使其在现代肽化学中不可或缺。