3-氧代丁酸 2-(2-甲基丙烯酰氧基)乙酯
[CAS# 21282-97-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 酸酯类化合物
• 英文名: 3-Oxo-butyric acid 2-(2-methylacryloyloxy)ethyl ester
• 别名: 2-[(2-Methyl-1-oxoallyl)oxy]ethyl acetoacetate
• 产品名称: 3-氧代丁酸 2-(2-甲基丙烯酰氧基)乙酯
• 分子式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.21
• CAS 登录号: 21282-97-3
• EC 号码: 244-311-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)CC(=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.122
• 沸点: 100 ºC
• 折射率: 1.456
• 闪点: 113 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H315-H317-H319-H334-H335-H412
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P272-P273-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

3-氧代丁酸 2-(2-甲基丙烯酰氧基)乙酯，俗称乙酰乙酰氧基乙基甲基丙烯酸酯 (AAEM)，是一种用途广泛的化合物，广泛应用于聚合物化学和材料科学领域。这种酯在生产各种聚合物和共聚物时用作活性单体，具有独特的性能，可增强涂料、粘合剂和密封剂的性能和功能。

AAEM 的发现是 20 世纪中期开发具有增强反应性和特定功能组的单体的广泛努力的一部分。研究人员对创造能够为工业应用提供定制性能的材料很感兴趣。AAEM 是通过用 2-羟乙基甲基丙烯酸酯 (HEMA) 酯化乙酰乙酸合成的，将乙酰乙酸的酮基官能团与 HEMA 的甲基丙烯酸酯基团结合在一起。这种合成产生了一种能够参与自由基聚合的单体，同时由于乙酰乙酰氧基的存在，还提供了进一步化学改性的潜力。

3-氧代丁酸 2-(2-甲基丙烯酰氧基)乙酯的主要应用之一是涂料配方。聚合后，AAEM 赋予所得材料出色的粘合性能、抗紫外线降解性和更好的柔韧性。这些特性使其成为汽车涂料、保护性面漆和建筑涂料的理想成分。AAEM 中的乙酰乙酰氧基团可与其他各种成分交联，从而提高涂层的耐久性和耐化学性。

在粘合剂和密封剂中，AAEM 通过提供增强的粘合强度和柔韧性发挥着至关重要的作用。乙酰乙酰氧基团的反应性使其能够参与与不同类型树脂的交联反应，从而形成牢固、有弹性的粘合键。这使得含 AAEM 的粘合剂适用于要求严格的应用，例如汽车、航空航天和电子行业，这些行业需要高性能粘合。

AAEM 的另一个重要应用是在聚合物改性领域。通过将 AAEM 与其他单体共聚，研究人员可以创建具有特定性能的定制聚合物。例如，AAEM 与苯乙烯或丙烯酸酯的共聚物通常用于生产具有改进的韧性、抗冲击性和热稳定性的材料。这些共聚物可用于包装、建筑和电子等各种工业领域，在这些领域，具有定制机械和热性能的材料至关重要。

此外，AAEM 还用于合成用于油墨和涂料的功能性树脂。它能够进行进一步的化学改性，例如与胺发生反应，从而能够生产具有特定功能的树脂，包括增强对基材的附着力、改善流动特性以及对溶剂和化学品的抵抗力。这些树脂在高性能油墨、电子元件涂料和消费品专用涂料的配制中特别有价值。

尽管 3-氧代丁酸 2-(2-甲基丙烯酰氧基)乙酯被广泛使用，但它的应用并非没有挑战。 AAEM 的合成和处理需要小心控制，以避免过早聚合，这会导致储存和加工问题。此外，AAEM 及其衍生物对环境的影响是一个正在进行的研究领域，特别是关于它们在应用和固化过程中释放挥发性有机化合物 (VOC) 的可能性。因此，人们越来越有兴趣开发更可持续的替代品并改善基于 AAEM 的材料的环境状况。

总之，3-氧代丁酸 2-(2-甲基丙烯酰氧基) 乙酯是聚合物化学领域的一种有价值的化合物，具有独特的性能，可增强涂料、粘合剂和改性聚合物的性能。它的发现为开发满足各种工业应用需求的高性能材料铺平了道路。然而，持续的研究对于解决与其使用相关的环境问题至关重要，确保能够以更可持续的方式实现 AAEM 的好处。