罗氏菌素
[CAS# 2134-29-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物
• 英文名: Reuterin
• 别名: 3-Hydroxypropanal; 3-Hydroxypropionaldehyde; 3-Oxo-1-propanol; Hydracrolein
• 产品名称: 罗氏菌素
• 分子式: C₃H₆O₂
• 分子量: 74.08
• CAS 登录号: 2134-29-4
• EC 号码: 218-365-1
• 分子行输入简码SMILES: C(CO)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 168.2±23.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 90 ?ordm;c (18 torr) (实验值)
• 闪点: 61.8±15.2 ºc (计算值)^*
• 溶解度: 易溶 (413 g/L) (25 篶), 计算值^*
• 折射率: 1.4 (计算值)^*, 1.4979 (589.3 nm 20 篶) (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Stepanov, A. V.; J. Russ. Phys.-Chem. Soc. 1926, V58, P840-8.

^*** Hall, R. H.; Chemistry & Industry (London, United Kingdom) 1955, P1772-3.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H332
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P330-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

罗伊氏菌素 (Reuterin) 是由某些罗伊氏乳杆菌 (*Lactobacillus reuteri*) 菌株在甘油厌氧发酵过程中产生的一种低分子量抗菌化合物。其主要成分是 3-羟基丙醛 (3-HPA)，这是一种活性醛，在水溶液中与其水合物和二聚体保持平衡状态。罗伊氏菌素首次被描述于 20 世纪 80 年代，当时研究人员正在研究罗伊氏乳杆菌 (*L. reuteri*) 的益生菌机制。罗伊氏乳杆菌是一种常见于人类和动物胃肠道的乳酸菌。

罗伊氏菌素的发现源于一项旨在探究罗伊氏乳杆菌 (*L. reuteri*) 如何抑制肠道病原微生物生长的研究。研究人员观察到，在甘油存在下生长的罗伊氏乳杆菌 (*L. reuteri*) 培养物会产生一种具有广谱抗菌活性的化合物。这种活性物质被鉴定为 3-HPA，为了纪念这种产生菌，将这种平衡混合物命名为罗伊氏菌素。

罗伊氏菌素由甘油/二醇脱水酶（一种辅酶B12依赖性酶）的酶促活性生成，该酶可将甘油转化为3-羟丙酸（3-HPA）。该生产过程严格依赖于甘油的存在和厌氧条件。构成罗伊氏菌素的平衡混合物包括单体3-羟丙酸、其水合物（1,1,3-丙三醇）和环状二聚体。这些形式之间的动态相互转化影响该化合物的稳定性和生物活性。

罗伊氏菌素的抗菌谱广泛，包括对抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌、酵母菌、真菌和原生动物。其主要作用机制是破坏细胞巯基，干扰靶标生物体内的氧化还原稳态。 3-羟基丙酸 (3-HPA) 中的醛基部分具有高反应性，可与细胞成分形成加合物，导致蛋白质功能障碍和氧化应激。这些特性使罗伊氏菌素在相对较低的浓度和各种环境条件下均有效。

罗伊氏菌素的抗菌作用似乎不会影响罗伊氏乳酸杆菌 (*L. reuteri*) 本身，因为生产该菌素的菌株表现出内在的抗性。这种选择性活性被认为有助于罗伊氏乳酸杆菌 (*L. reuteri*) 在肠道等微生物生态系统中的竞争优势。研究表明，在胃肠道中存在产罗伊氏菌素的罗伊氏乳酸杆菌 (*L. reuteri*) 菌株可以抑制包括大肠杆菌 (*Escherichia coli*)、肠道沙门氏菌 (*Salmonella enterica*) 和艰难梭菌 (*Clostridium difficile*) 在内的病原体的定植和增殖。

除了其在微生物竞争中的天然作用外，罗伊氏菌素还被广泛应用于各种应用领域。在食品保鲜领域，罗伊氏菌素具有作为天然抗菌剂的潜力，能够延长肉类、乳制品和蔬菜产品的保质期并增强其微生物安全性。它能够抑制腐败菌和食源性致病菌，且不影响食品的感官品质，使其成为生物保鲜领域颇具吸引力的研究对象。

在医学和制药领域，罗伊氏菌素因其在控制感染和调节肠道菌群方面的潜力而备受研究。实验应用包括使用产罗伊氏菌素的罗伊氏乳酸杆菌菌株作为益生菌，以及直接使用罗伊氏菌素制剂来预防微生物过度生长或治疗局部感染。然而，由于罗伊氏菌素含有活性醛，因此在治疗应用中必须谨慎考虑其安全性和稳定性。

对罗伊氏菌素的进一步研究包括其在微生物组动态变化中的作用、耐药机制以及与其他抗菌剂的潜在协同作用。罗伊氏菌素在罗伊氏乳酸杆菌中产生和调控的生化途径。罗伊氏菌素*也一直是遗传学和酶学研究的主题，尤其是在优化产量和增强生产菌株的稳定性方面。

总而言之，罗伊氏菌素是一种天然存在的抗菌化合物，具有生态学、生物技术和临床意义。它的发现有助于更深入地了解共生菌如何通过代谢产物发挥益生菌作用，并为开发替代性抗菌策略提供了机会。

参考文献

1984 Propanediol-1,2-dehydratase and metabolism of glycerol of Lactobacillus brevis. Archives of Microbiology, 138(3).
DOI: 10.1007/bf00408381

2024 Reuterin Enhances the Efficacy of Peracetic Acid Against Multi-species Dairy Biofilm. Probiotics and Antimicrobial Proteins.
DOI: 10.1007/s12602-024-10351-y

2025 Isolation of Limosilactobacillus reuteri Strain with Anti-porcine Epidemic Diarrhea Virus from Swine Feces. Probiotics and Antimicrobial Proteins, 17(1).
DOI: 10.1007/s12602-023-10138-7