维生素 A
[CAS# 68-26-8]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 维生素类与矿物质类药 >> 维生素AD类药
• 英文名: Retinol
• 别名: Vitamin A
• 产品名称: 维生素 A; 视黄醇
• 分子式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.452
• CAS 登录号: 68-26-8
• EC 号码: 200-683-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/CO)/C)/C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³
• 熔点: 61-63 ºC (实验值)
• 折射率: 1.549, 计算值^*, 1.641 (实验值)
• 沸点: 421.2±14.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 147.3±16.4 ºC, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302-H317-H319-H360-H360D-H413
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P318-P321-P330-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
生殖毒性	Repr.	1B	H360
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	1A	H360
生殖毒性	Repr.	1B	H360D
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖毒性	Repr.	2	H361

发现和应用

视黄醇，也称为维生素 A1，是一种脂溶性维生素，在各种生理功能中起着至关重要的作用，包括视力、免疫功能和皮肤健康。它是维生素 A 家族的一员，该家族包括几种表现出维生素 A 活性的化合物。视黄醇本身是维生素 A 的酒精形式，其活性代谢物，如视黄醛和视黄酸，是维生素 A 生物效应的原因。视黄醇存在于动物源性食物中，特别是肝脏、鱼油和乳制品中。它也可以从类胡萝卜素合成，特别是胡萝卜、菠菜和红薯等植物性食物中的 β-胡萝卜素。

视黄醇的发现可以追溯到 20 世纪初，当时研究人员首次发现维生素 A 在维持健康视力方面的重要作用。 1913 年，Elmer McCollum 和 Marguerite Davis 从鱼肝油中分离出这种物质，并确定了它在预防夜盲症（一种因缺乏维生素 A 引起的疾病）方面的重要性。这导致人们将视黄醇鉴定为维生素 A 的活性形式。在接下来的几十年里，广泛的研究揭示了视黄醇在人类健康中的多种作用，特别是它参与调节基因表达、免疫功能和细胞生长。

视黄醇对于维持健康的视力至关重要。它在视网膜功能中起着至关重要的作用，在视网膜中它被转化为视网膜醛，参与视觉过程。视网膜醛与视网膜感光细胞中的视蛋白结合，形成视紫红质，这是一种光敏分子，可以在弱光条件下实现视觉。视黄醇或其活性形式的缺乏会导致视力问题，包括夜盲症，严重的情况下甚至会导致永久性失明。

除了在视力中的作用外，视黄醇对于免疫系统的正常运作也至关重要。它有助于维持皮肤和粘膜屏障的完整性，而皮肤和粘膜屏障是人体抵御病原体的第一道防线。视黄醇还影响免疫细胞（包括 T 细胞和 B 细胞）的发育和分化，从而增强人体抵抗感染的能力。此外，视黄醇参与基因表达的调节，影响各种组织和器官的发育，特别是在胚胎发育期间。

视黄醇最著名的应用之一是皮肤病学，它用于治疗痤疮、皱纹和其他皮肤病。视黄醇及其衍生物（如视黄酸）广泛用于外用制剂中，以促进细胞更新，减少细纹和皱纹的出现，并通过防止毛孔堵塞来治疗痤疮。这些化合物通过与皮肤细胞中的核受体结合起作用，从而调节与皮肤细胞分化、增殖和凋亡有关的基因的表达。研究表明，视黄醇可以增加胶原蛋白的产生，改善皮肤质地，促进受损皮肤的愈合。

视黄醇也常用于膳食补充剂中，以预防和治疗维生素 A 缺乏症，这种疾病会导致一系列健康问题，包括免疫功能受损、生长迟缓和眼部疾病。维生素 A 缺乏症在发展中国家尤为常见，因为那里的饮食种类有限。研究表明，补充视黄醇或 β-胡萝卜素可以改善维生素 A 缺乏症患者的健康状况。

尽管视黄醇有很多好处，但过量摄入视黄醇会导致毒性，这种情况称为维生素 A 过多症。这会导致恶心、头痛、头晕等症状，严重的情况下还会导致肝损伤和骨骼异常。因此，重要的是确保视黄醇的摄入量在推荐的限度内，尤其是以补充剂的形式，因为其浓度可能远高于食物中的浓度。

总之，视黄醇是一种重要的营养素，在人类健康中有着广泛的应用。它的发现极大地提高了我们对营养和健康的理解，其用途从视觉和免疫功能扩展到皮肤病治疗。随着研究的不断深入，视黄醇及其衍生物的新应用可能会出现，进一步巩固其在医学和健康领域的重要性。

参考文献

1979. 11-cis-Retinal-binding protein from bovine retina. Isolation and partial characterization. The Journal of biological chemistry, 254(18).
DOI: 10.1016/s0021-9258(19)86924-7