5-氯噻吩-2-羧酸
[CAS# 24065-33-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 英文名: 5-Chlorothiophene-2-carboxylic acid
• 别名: 5-Chloro-2-thiophenecarboxylic acid
• 产品名称: 5-氯噻吩-2-羧酸; 2-氯噻吩-5-甲酸
• 分子式: C₅H₃ClO₂S
• 分子量: 162.59
• CAS 登录号: 24065-33-6
• EC 号码: 480-060-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(SC(=C1)Cl)C(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 146-150 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H317-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-氯噻吩-2-羧酸是有机硫化学领域中一种重要的化合物，以其独特的结构和广泛的应用而闻名。该化合物的特点是噻吩环被氯原子和羧酸基团取代，具有显著的反应性和实用性。

5-氯噻吩-2-羧酸的发现源于对新型功能化噻吩衍生物的探索。该化合物的合成通常涉及噻吩-2-羧酸或相关前体的氯化。在噻吩环的 5 位引入氯原子可使化合物具有增强的反应性和功能特性，使其在各种化学应用中具有重要价值。

在有机合成中，5-氯噻吩-2-羧酸是制备更复杂分子的关键构件。其羧酸基团允许进一步功能化和转化，使其成为合成药物、农用化学品和先进材料的多功能中间体。例如，该化合物可用于合成噻吩基配体，用于金属催化反应，或作为开发生物活性分子的前体。

该化合物在材料科学中也具有重要意义，可用于开发有机半导体和导电聚合物。羧酸基团的存在有助于与其他聚合物成分或底物形成强相互作用，而氯原子可以影响材料的电子特性。这使得 5-氯噻吩-2-羧酸可用于制造具有定制电气和光学特性的材料，用于电子设备和传感器。

在药物化学中，5-氯噻吩-2-羧酸衍生物的潜在生物活性已被研究。该化合物作为各种噻吩基药物的前体的能力促使人们探索其在开发具有抗菌、抗炎或抗癌特性的药物方面的作用。化合物中存在的功能基团有助于其与生物靶标相互作用，使其成为药物发现中的重要成分。

总体而言，5-氯噻吩-2-羧酸是一种用途广泛且有价值的化合物，其应用范围涵盖有机合成、材料科学和药物化学。其独特的结构和功能团增强了其在各种化学过程以及先进材料和药物开发中的实用性。

参考文献

2024. L-Phenylalanine-tethered Peptide Hydrazones of Chloro-based Thiophene-2-carboxamides: Design, Synthesis, and Anti-Microbial Studies. *Russian Journal of Organic Chemistry*, 60(7).
DOI: 10.1134/s1070428024070248

2016. Comparison of the Hydrolysis and Esterification Methods for the Determination of Genotoxic 5-Chlorothiophene-2-Carbonyl Chloride in Rivaroxaban Using HPLC. *Chromatographia*, 79(3-4).
DOI: 10.1007/s10337-016-3038-8

2013. Supramolecular architectures and structural diversity in a series of lead (II) Chelates involving 5-Chloro/Bromo thiophene-2-carboxylate and N,N?donor ligands. *Chemistry Central Journal*, 7(139).
DOI: 10.1186/1752-153x-7-139