2-氯苯硫酚
[CAS# 6320-03-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硫醇/硫酚
• 英文名: 2-Chlorothiophenol
• 别名: 2-Chlorobenzenethiol
• 产品名称: 2-氯苯硫酚; 邻氯苯硫酚
• 分子式: C₆H₅ClS
• 分子量: 144.62
• CAS 登录号: 6320-03-2
• EC 号码: 228-667-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)S)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.277 g/mL (实验值)
• 沸点: 206.3±13.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 253.1 - 254.2 ºc (实验值)
• 闪点: 88.3 ºc (计算值)^*, 88 ºc (实验值)
• 折射率: 1.606 (计算值)^*, 1.603 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

• 危险品运输编号: UN 3265

发现和应用

2-氯苯硫酚是一种有机硫化合物，分子式为 C₆H₅ClS。它由一个苯环组成，该苯环的1位被硫醇基团（-SH）取代，相邻的2位被氯原子取代，从而形成邻位取代结构。该化合物为无色至淡黄色液体，具有低分子量硫醇特有的强烈且难闻的气味。

该化合物主要通过在受控条件下对苯硫酚进行氯化或通过亲核芳族取代反应合成，其中涉及氯化芳族前体和含硫亲核试剂。它并非天然存在，通常在实验室或工业环境中制备，用作中间体。

2-氯苯硫酚用于合成药物、农用化学品和其他精细化学品。芳环上硫醇和氯取代基的存在使得选择性转化成为可能。硫醇基团可以进行氧化、烷基化或偶联反应，而氯原子则可以在进一步的取代反应中被亲核试剂取代。这种多功能性使其成为制备更复杂分子的宝贵基石。

在药物研究中，氯硫酚衍生物因其潜在的生物活性（包括抗菌和酶抑制作用）而被研究。硫醇基团在与金属离子或蛋白质中的半胱氨酸残基相互作用方面尤为重要，而氯可以影响分子内的亲脂性和电子分布。

在材料科学和表面化学领域，由于硫对金具有很强的亲和力，像2-氯硫酚这样的芳基硫醇已被用于金表面的功能化。这使得自组装单分子层（SAM）的形成成为可能，而SAM可用于传感器、纳米技术和界面研究。

从安全角度来看，处理2-氯硫酚时应格外小心。硫酚具有强烈持久的气味和潜在的毒性。接触硫酚可能会引起皮肤或呼吸道刺激，而且该化合物易燃，且易与氧化剂发生反应。处理该化合物时，建议保持良好的通风，佩戴手套和护目镜。

总而言之，2-氯硫酚是一种合成芳香硫醇，可用作有机合成中的多功能中间体。其化学反应性使其在制备药物、农用化学品和表面改性材料方面具有很高的价值，但由于其气味和潜在的健康危害，需要小心处理。

参考文献

2021. Metal-Free Thiol朎ne Coupling with anti-Markovnikov Selectivity. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-235-00274

2012. Direct Sulfanylation of 4-Quinazolinone via C朞H Bond Activation: An Efficient Route to 2-Aryl-4-sulfanylquinazolines. Synthesis, 44(13).
DOI: 10.1055/s-0031-1289731

1970. New method for synthesis of arylthiols. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 19(3).
DOI: 10.1007/bf00848985