3-(5-溴-6-氟-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮
[CAS# 2409005-96-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: 3-(5-Bromo-6-fluoro-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione
• 别名: 3-(6-bromo-5-fluoro-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione
• 产品名称: 3-(5-溴-6-氟-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮
• 分子式: C₁₃H₁₀BrFN₂O₃
• 分子量: 341.13
• CAS 登录号: 2409005-96-3
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)NC(=O)C1N2CC3=CC(=C(C=C3C2=O)F)Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.634, 计算值^*
• 沸点: 583.6±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 306.7±30.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H302-H361
• 防护标签: P201-P202-P264-P270-P281-P301+P312-P308+P313-P330-P405-P501

发现和应用

3-(5-溴-6-氟-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮是一种在有机化学和药物化学中具有重要意义的化合物。它属于异吲哚啉衍生物类，因其多种生物活性和潜在的治疗应用而受到广泛研究。该化合物的结构由分别在 5 和 6 位被溴氟基团取代的异吲哚啉环系统和附在异吲哚啉环氮原子上的哌啶-2,6-二酮部分组成。存在的功能基团（包括羰基和卤素取代）使该化合物成为药物发现和合成中有价值的中间体。

3-(5-溴-6-氟-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮的发现与探索异吲哚啉衍生物的药理潜力的努力有关，这些衍生物已被发现具有多种生物活性，如抗癌、抗菌和抗炎特性。将卤素原子（如溴和氟）引入异吲哚啉核心结构是一种常见的策略，可以增强化合物的稳定性、亲脂性和与生物靶标相互作用的能力。该分子中功能团的特殊排列使其成为药物开发背景下进一步探索的有希望的候选物。

在应用方面，3-(5-溴-6-氟-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮已在药物化学中显示出作为开发新型药理活性化合物的支架的潜力。卤素原子和内酰胺官能团（哌啶-2,6-二酮）的存在有利于促进化合物与各种疾病中涉及的特定受体或酶的相互作用。氟原子尤其因其能够增强代谢稳定性和提高化合物与其生物靶标的结合亲和力而闻名。溴取代也可能有助于增加疏水相互作用，从而进一步增强化合物在生物系统中的功效。

这种化合物已在抗癌剂的开发中得到探索，特别是因为它能够与参与肿瘤进展的关键酶相互作用。已知异吲哚啉环系统具有多种药理活性，包括细胞毒性，这使其成为开发选择性激酶抑制剂、蛋白酶抑制剂或干扰癌细胞信号通路的分子的有吸引力的支架。此外，哌啶-2,6-二酮环的加入可以增强癌细胞中某些分子靶标的活性和选择性。

此外，3-(5-溴-6-氟-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮具有干扰微生物生长和细胞过程的能力，因此在生物活性分子（如抗菌剂）的合成中具有潜在应用。氟原子和内酰胺环的存在也可能使该化合物可用于设计特定微生物酶的抑制剂，从而增加其治疗潜力。

除了药用外，该化合物还可作为材料科学中更复杂分子结构的合成前体或中间体。3-(5-溴-6-氟-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮中存在的独特结构和功能组可能使其适合掺入功能性聚合物或用于有机电子器件，其中稳定性、溶解性和反应性等特性对材料性能起着关键作用。

总体而言，3-(5-溴-6-氟-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮是一种很有前途的化合物，可用于有机合成、药物发现和材料科学领域。其独特的功能团组合使其成为开发生物活性分子的宝贵中间体，可用于癌症治疗、抗菌治疗和其他治疗领域。