2,6-二异丙基苯胺
[CAS# 24544-04-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 英文名: 2,6-Diisopropylaniline
• 产品名称: 2,6-二异丙基苯胺
• 分子式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• CAS 登录号: 24544-04-5
• EC 号码: 246-305-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C1=C(C(=CC=C1)C(C)C)N

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.94 g/mL (实验值)
• 熔点: -45 ºC (实验值)
• 沸点: 257.3±9.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 257 ºC (实验值)
• 闪点: 123.9 ºC (计算值)^*, 117 ºC (实验值)
• 折射率: 1.526 (计算值)^*, 1.532 (实验值)
• 水溶性: <0.20 g/L

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H319-H412
• 防护标签: P264+P265-P273-P280-P305+P351+P338-P337+P317-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2,6-二异丙基苯胺，化学式为 C₁₂H₁₉N，是一种芳香胺，其特征是在苯胺环的 2 位和 6 位上存在两个异丙基。该化合物在室温下呈无色至淡黄色液体，具有取代苯胺特有的芳香气味。化学文献已充分证实，它是一种有价值的有机合成中间体，尤其是在配体和催化剂的开发中。

2,6-二异丙基苯胺的发现可以追溯到 19 世纪末 20 世纪初对取代苯胺的广泛探索，当时化学家们正在系统地研究不同取代基对芳香族化合物性质的影响。虽然历史记录中没有明确记载其首次合成的确切年份，但随着20世纪化学工业对精细化学品和特种胺的兴趣日益浓厚，该化合物也变得越来越重要。

在现代应用中，2,6-二异丙基苯胺作为过渡金属催化配体合成的基石发挥着重要作用。由该化合物衍生的一类值得注意的配体是N-杂环卡宾(NHC)和大分子膦，它们在均相催化中得到广泛应用。2,6-二异丙基苯胺中异丙基基团的大分子特性为反应中心提供了空间保护，从而显著影响金属配合物的活性、选择性和稳定性。此类配体在催化重要的工业过程（包括氢化、氢甲酰化和交叉偶联反应）中起着不可或缺的作用。

2,6-二异丙基苯胺也可用作合成各种特种化学品和材料的前体。它是生产受阻胺光稳定剂 (HALS) 的关键起始原料，HALS 是一种用于保护塑料和涂层免受紫外线降解的化合物。这些稳定剂对于延长暴露于户外环境中的聚合物材料的使用寿命至关重要。

2,6-二异丙基苯胺的另一个重要应用是在制药行业。它用于合成某些药物中间体和活性药物成分 (API)。异丙基赋予的空间特性可用于实现所需的药代动力学特性或影响靶分子的生物活性。虽然它本身不是 API，但其衍生物可用于开发用作抗炎药、抗高血压药物和其他治疗类别的化合物。

在材料科学领域，2,6-二异丙基苯胺衍生物已被研究用于有机电子器件，例如有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏电池 (OPV)。芳香胺结构的电子特性，加上异丙基的空间效应，使其成为设计新型有机半导体和导电材料的有用基元。

2,6-二异丙基苯胺的工业生产通常涉及在路易斯酸催化剂（例如氯化铝）存在下，在受控条件下，苯胺与丙烯进行选择性烷基化，以促进2位和6位取代。该方法可以高效且可扩展地生产该化合物，这对于满足各行各业的需求至关重要。

总而言之，2,6-二异丙基苯胺是一种成熟的化学物质，在催化、材料科学和药物开发等领域有着广泛的应用。它的发现源于对取代芳香族化合物的系统研究，随着合成有机化学和工业化学工艺的进步，其实际重要性也显著提升。

参考文献

2001. Reaction of NiBr2(DME) with 2-pyridinal-methyl-N-2,6-diisopropylphenylimine. The first crystal structure of an α-diimine nickel(II) complex of the NiL2X2 type. Transition Metal Chemistry, 26(4-5).
DOI: 10.1023/a:1007199330939

2020. Syntheses of Analogues of Propofol: A Review. Synthesis, 52(22).
DOI: 10.1055/s-0040-1707287

2023. Open science discovery of potent noncovalent SARS-CoV-2 main protease inhibitors. Science (New York, N.Y.), 382(6671).
DOI: 10.1126/science.abo7201