5-羟基-1-四氢萘酮
[CAS# 28315-93-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酮（含烯醇）
• 英文名: 5-Hydroxy-1-tetralone
• 别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-5-hydroxynaphthalen-1-one
• 产品名称: 5-羟基-1-四氢萘酮
• 分子式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.19
• CAS 登录号: 28315-93-7
• EC 号码: 248-958-0
• 分子行输入简码SMILES: C1CC2=C(C=CC=C2O)C(=O)C1

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 206 - 209 ºC (实验值)
• 沸点: 325.3±31.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 138.1±17.4 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.603 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

5-羟基-1-四氢萘酮是一种属于羟基取代四氢萘酮类的有机化合物。其结构由四氢萘酮核心（由苯环与环己酮环稠合而成的双环体系）和一个连接在芳环5位上的羟基（-OH）基团组成。酮官能团位于环己酮环的1位，与芳环稠合处相邻。

四氢萘酮骨架因其刚性的双环结构以及芳香族和酮族官能团的存在，在有机合成中起着重要的骨架作用。5位羟基取代会改变分子的电子和空间环境，通常会影响其反应性和潜在的生物活性。这种取代可以通过酚基的典型反应（包括亲电芳香族取代、酯化和醚化）促进进一步的功能化。

5-羟基-1-四氢萘酮的合成可以通过多种方法完成。一种常见的方法是将1-四氢萘酮衍生物羟基化，通常使用选择性氧化剂或针对芳环5位的亲电取代反应。其他途径可能包括在成环过程中引入羟基的环化策略。该合成旨在实现区域选择性，以确保羟基化特异性地发生在5位。

从化学角度来看，5-羟基-1-四氢萘酮兼具苯酚和环酮的特性。酚羟基可以作为弱酸，在氢键中提供氢并参与氧化还原反应。1位的酮基可以进行亲核加成和烯醇化反应，从而参与缩合和还原反应。这些官能团在双环结构中的组合为合成修饰提供了多样性。

5-羟基-1-四氢萘酮的应用包括用作有机合成和药物化学的中间体。它可作为制备更复杂分子（包括天然产物类似物、药物和功能材料）的基石。其酚基和酮基官能团使其能够衍生化成具有多种化学和生物特性的化合物。

5-羟基-1-四氢萘酮的分析表征通常涉及光谱技术。质子核磁共振 (²H NMR) 光谱可识别芳香族质子、羟基质子信号以及与酮相邻的亚甲基质子。碳-13 NMR 光谱可证实酮羰基和芳香族碳的存在。红外 (IR) 光谱可检测到羟基的特征吸收带（约 3400 cm^?1）和酮羰基的伸缩振动（接近 1700 cm^?1）。质谱法可提供与化合物结构一致的分子量确认和裂解谱。

物理性质上，5-羟基-1-四氢萘酮在室温下通常为固体，通常为晶体。它在乙醇、甲醇和二氯甲烷等有机溶剂中具有中等溶解度，但由于其疏水性较强的双环结构，其在水中的溶解度有限。

总而言之，5-羟基-1-四氢萘酮是一种羟基取代的双环酮，在四氢萘酮骨架内结合了酚和酮官能团。其化学性质和结构特征使其成为合成有机化学中有价值的中间体，也是开发生物活性化合物的潜在前体。

参考文献

1972. Fluorometric determination of glucose in cerebrospinal fluid and blood by the revised 5-hydroxy-1-tetralone method. Biochemical Medicine, 6(2).
DOI: 10.1016/0006-2944(72)90026-9

1966. Eine Verbesserung der fluorimetrischen Blutglucosebestimmung mit 5-Hydroxytetralon. Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie.
DOI: 10.1007/bf00521767