4-氨基-2-羟基甲苯
[CAS# 2835-95-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 芳香烃
• 英文名: 5-Amino-o-cresol
• 别名: 5-Amino-2-methylphenol; 3-Hydroxy-4-methylaniline; 4-Amino-2-hydroxytoluene
• 产品名称: 4-氨基-2-羟基甲苯; 5-氨基邻甲酚; 2-甲基-5-氨基苯酚
• 分子式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.15
• CAS 登录号: 2835-95-2
• EC 号码: 220-618-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=C(C=C1)N)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 160 - 162 ºc (实验值)
• 沸点: 268.6±20.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 116.3±21.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.616 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H315-H317-H319-H335-H400-H410-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

5-氨基邻甲酚，又称5-氨基-2-甲基苯酚，是一种芳香族化合物，其特征是苯环在5位被氨基（-NH₂）取代，在2位被羟基（-OH）取代，并在羟基邻位被甲基（-CH₃）取代。其分子式为C₇H₉NO。该化合物呈浅色固体，易溶于水和极性有机溶剂。

该化合物是邻甲酚（2-甲基苯酚）的衍生物，通过在5位引入氨基进行改性。它可以通过多种方法合成，包括邻甲酚硝化后再还原硝基，或对适当取代的酚类前体进行直接胺化反应。这些合成途径需要严格控制反应条件，以实现区域选择性取代，并避免过度反应或聚合。

5-氨基邻甲酚主要在化妆品和制药行业具有重要应用。它被广泛用作染发产品配方中的关键中间体。芳环上同时存在的氨基和羟基使其能够在碱性条件下与其他染料前体有效参与氧化偶联反应，从而在发干内形成有色化合物。当与过氧化氢等氧化剂结合时，其特性有助于产生从棕色到黑色的一系列色调，从而实现染发。

除了在染发化学中的作用外，5-氨基邻甲酚还用于合成各种杂环化合物和药物。其活性氨基和羟基使其成为构建具有潜在生物活性分子的多功能构建单元。例如，5-氨基邻甲酚的衍生物已被探索用于抗氧化、抗菌和酶抑制特性，尽管其主要商业价值仍然在化妆品化学领域。

该化合物的化学反应性使其能够进行亲电取代、缩合和偶联反应。氨基具有亲核性，可以重氮化形成重氮盐，用作偶氮染料合成的中间体。同时，羟基提供氢键作用，影响化合物的溶解性和反应性。甲基有助于疏水性，并影响芳香体系的电子密度，从而影响取代模式。

从分析角度来看，5-氨基邻甲酚可以通过核磁共振 (NMR) 光谱进行表征，该光谱提供有关取代基位置以及芳环中质子和碳原子电子环境的详细信息。红外 (IR) 光谱通过特征吸收谱带确认氨基和羟基官能团的存在。高效液相色谱 (HPLC) 通常用于评估纯度并监测其在配方中的浓度。

在安全方面，5-氨基邻甲酚应采取适当的预防措施进行处理。与许多芳香胺和苯酚一样，它可能引起敏感人群的皮肤刺激或过敏反应。处理该化合物时，应使用适当的个人防护设备，包括手套和护目镜。其在化妆品中的使用受到监管，配方必须符合监管机构制定的安全标准，以防止产生不良反应。

总而言之，5-氨基邻甲酚是一种功能多样的芳香族化合物，主要因其在染发剂配方中的作用而受到重视。其氨基、羟基和甲基取代基的组合赋予了其独特的化学性质，使其能够参与氧化染料偶联反应，并可用作有机合成的中间体。其工业相关性由完善的合成路线和表征方法支持，确保其在化妆品和化学品制造中的持续应用。

参考文献

2009. Skin metabolism of aminophenols: Human keratinocytes as a suitable in vitro model to qualitatively predict the dermal transformation of 4-amino-2-hydroxytoluene in vivo. Toxicology and Applied Pharmacology, 235(1).
DOI: 10.1016/j.taap.2008.11.014

2009. Metabolite screening of aromatic amine hair dyes usingin vitrohepatic models. Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 39(10).
DOI: 10.1080/00498250903134443

2009. Contact dermatitis to 4-amino-2-hydroxytoluene in hair dye. Contact Dermatitis, 60(2).
DOI: 10.1111/j.1600-0536.2008.01491.x