6-氨基间甲酚
[CAS# 2835-98-5]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 酚类天然产物
• 英文名: 6-Amino-m-cresol
• 别名: 2-Amino-5-methylphenol; 2-Hydroxy-4-methylaniline; 4-Amino-3-hydroxytoluene; 3-Methyl-6-aminophenol
• 产品名称: 6-氨基间甲酚; 4-氨基间甲酚; 3-甲基-6-氨基苯酚; 2-氨基-5-甲基苯酚
• 分子式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.15
• CAS 登录号: 2835-98-5
• EC 号码: 220-620-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=C(C=C1)N)O

物理化学性质

• 熔点: 156-162 ºc
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

6-氨基间甲酚，又称6-氨基-3-甲基苯酚，是一种芳香族化合物，分子式为C₇H₉NO。其结构由一个苯环组成，苯环在6位被一个氨基（-NH₂）取代，在1位被一个羟基（-OH）取代，在相对于羟基的3位被一个甲基（-CH₃）取代。这种排列方式使其被归类为间甲酚（3-甲基苯酚）的衍生物，但多了一个氨基取代基。

6-氨基间甲酚的合成通常包括间甲酚的硝化，然后将硝基选择性还原为氨基。控制反应条件对于实现所需的取代模式，避免产生不必要的异构体或过度还原至关重要。其他方法包括对适当官能化的芳香族前体进行胺化反应。通常采用结晶、色谱、核磁共振 (NMR) 光谱和红外 (IR) 光谱等纯化和表征技术来确认化合物的性质和纯度。

6-氨基间甲酚主要在化妆品行业中用作氧化染发剂生产的中间体。其化学结构（同时含有氨基和羟基）有利于在过氧化氢等氧化剂存在下与其他染料前体发生氧化偶联反应。这些反应会形成发色团，赋予头发各种色调，通常产生从棕色到黑色的光谱。甲基会影响分子的电子性质和空间位阻，从而影响染色性能和显色性。

除了在染发剂配方中的作用外，6-氨基间甲酚还是有机合成中用途广泛的结构单元。分子中存在的官能团使其能够参与多种化学反应，包括亲电取代、重氮化和缩合反应。氨基重氮化可形成重氮盐，重氮盐是合成偶氮染料和其他颜料化合物的关键中间体。羟基可以参与醚化、酯化和氢键形成，从而影响溶解度和反应性。

该化合物的物理化学性质包括在水和各种极性有机溶剂中的中等溶解度。其表征分析技术包括核磁共振波谱（可提供质子和碳环境的详细信息）；红外光谱（可突出氨基和羟基的特征吸收）；以及色谱法，例如高效液相色谱 (HPLC)，用于评估纯度和检测杂质。

6-氨基间甲酚的安全考虑与许多芳香胺和苯酚的安全考虑一致。它可能引起皮肤和眼睛刺激，并有可能在易感人群中引发过敏反应。正确的操作包括使用个人防护设备，例如手套、实验服和护目镜，并确保工作区域通风良好。监管指南规范其在化妆品配方中的使用，以确保消费者安全。

总而言之，6-氨基-间甲酚是一种重要的芳香族化合物，主要用作染发剂生产的中间体。其氨基、羟基和甲基官能团的组合赋予其反应性，使其能够用于氧化染料化学和有机合成。成熟的合成方法和分析表征技术支持其在化妆品和相关化学领域的工业应用。

参考文献

2024. Investigation of thermal properties and structural characterization of novel boron-containing Schiff base polymers. BMC Chemistry, 18(1).
DOI: 10.1186/s13065-024-01264-6

2021. Sesquicentennial birth anniversary of carbazole, a multifaceted wonder molecule: a revisit to its synthesis, photophysical and biological studies. Journal of the Iranian Chemical Society, 18(10).
DOI: 10.1007/s13738-021-02444-0

2012. Synthesis and theoretic calculations of benzoxazoles and docking studies of their interactions with triosephosphate isomerase. Medicinal Chemistry Research, 21(10).
DOI: 10.1007/s00044-012-0264-y