1-苄基5-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)棕榈酰-L-谷氨酸酯
[CAS# 294855-89-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 常见氨基酸及蛋白质类药
• 英文名: 1-Benzyl 5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) palmitoyl-L-glutamate
• 别名: 1-O-benzyl 5-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-(hexadecanoylamino)pentanedioate
• 产品名称: 1-苄基5-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)棕榈酰-L-谷氨酸酯
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₃₂H₄₈N₂O₇
• 分子量: 572.73
• CAS 登录号: 294855-89-3
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O)C(=O)OCC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.589, 计算值^*
• 沸点: 789.3±60.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 431.2±32.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

1-苄基 5-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基) 棕榈酰-L-谷氨酸是一种合成化合物，主要用于生化和药物研究。它属于一类经过修饰的氨基酸衍生物，旨在帮助脂质分子与肽或蛋白质结合。该化合物的特点是棕榈酰基附着在 L-谷氨酸骨架上，苄基和二氧代吡咯烷基部分在化学反应过程中提供选择性反应性和稳定性。

此类化合物的发现与人们对脂质化日益增长的兴趣有关，脂质化是一种将脂质基团附着在肽或蛋白质上以增强其生物学特性的过程。脂质化在提高生物分子的生物利用度、膜通透性和整体药代动力学方面起着关键作用。这在药物设计中特别有用，将棕榈酰等脂肪酸附着到肽类药物上可以提高其体内稳定性和疗效。

在合成方面，将 2,5-二氧代吡咯烷基团或琥珀酰亚胺引入 1-苄基 5-棕榈酰-L-谷氨酸中，有助于与亲核基团（如胺）形成稳定的酰胺键，而亲核基团通常存在于肽或蛋白质中。这种特性允许在温和条件下进行有效结合，使其可用于合成脂质肽或蛋白质-脂质结合物。肽的棕榈酰化是一种由此类化合物促进的过程，是一种常用于通过增加疏水性来改善药物输送的方法，从而增强与细胞膜的相互作用。

1-苄基 5-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基) 棕榈酰-L-谷氨酸的应用可用于治疗剂的开发，特别是在靶向药物输送和疫苗开发领域。棕榈酰化肽更可能与脂质双层和细胞膜结合，从而改善细胞吸收和治疗分子的整体递送。这种化合物的设计非常适合制造具有更长半衰期和与生物膜更好相互作用的脂质修饰肽，从而增强其治疗潜力。

另一个重要应用是在免疫学领域，脂质化肽通常用于提高肽基疫苗的免疫原性。棕榈酰基赋予的亲脂性使修饰肽能够更有效地与免疫细胞结合，从而有可能改善疫苗产生的免疫反应。这对于开发针对各种疾病（包括癌症和病毒感染）的疫苗具有广泛的意义。

正在进行的脂质化肽结合物研究继续探索利用脂质化优势改进药物设计的新方法。 1-苄基 5-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基) 棕榈酰-L-谷氨酸酯在将脂质部分附着到肽或蛋白质方面的多功能性和效率使其成为这一不断发展的领域的宝贵工具，特别是在设计更有效的治疗剂和疫苗方面。