D-丝氨酸
[CAS# 312-84-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 常见氨基酸及蛋白质类药
• 英文名: D-Serine
• 别名: D-2-Amino-3-hydroxypropanoic acid
• 产品名称: D-丝氨酸; D-2-氨基-3-羟基丙酸
• 蛋白质序列: S
• 分子式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 105.09
• CAS 登录号: 312-84-5
• EC 号码: 206-229-4
• 分子行输入简码SMILES: C([C@H](C(=O)O)N)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 218 - 220 ºC (分解) (实验值)
• 沸点: 394.8±32.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 192.6±25.1 ºC (计算值)^*
• 溶解度: H2O中 0.1 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.519 (计算值)^*
• 比旋光度: -14.75 º (c=10 2 n HCl) (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

D-丝氨酸是氨基酸丝氨酸的D-对映体，分子式为C₃H₇NO₃。其特征是存在一个连接到α碳上的羟甲基侧链，该侧链具有手性，并且呈现D构型，与蛋白质中更常见的L构型相反。

D-丝氨酸天然存在于哺乳动物的中枢神经系统中，是一种重要的神经调节剂。它作为N-甲基-D-天冬氨酸 (NMDA) 受体甘氨酸结合位点的共激动剂，参与突触可塑性、学习和记忆。它与NMDA受体的相互作用调节兴奋性神经传递，并在神经发育和神经退行性过程中发挥作用。

从生物合成角度来看，D-丝氨酸是由脑中的丝氨酸消旋酶产生的，该酶将L-丝氨酸转化为D-丝氨酸。它也被D-氨基酸氧化酶代谢，并由后者调节其水平。D-丝氨酸浓度失衡与多种神经系统疾病有关，包括精神分裂症、阿尔茨海默病和肌萎缩侧索硬化症。

从化学角度来看，D-丝氨酸在生理pH下为两性离子，具有质子化的氨基和去质子化的羧基。由于其极性官能团，它可溶于水和极性溶剂。该分子在生理条件下稳定，但可以进行典型的氨基酸反应，例如肽键形成。

在研究和治疗领域，D-丝氨酸因其调节NMDA受体功能的潜力以及作为治疗认知障碍和精神疾病的候选药物而受到广泛研究。 D-氨基酸作为信号分子的作用凸显了其在人体生理学中的重要性，超越了其传统的代谢功能。

总而言之，D-丝氨酸是丝氨酸的D-对映体，通过协同激活NMDA受体，在中枢神经系统中发挥神经调节剂的作用。其生物学和化学特性使其在神经科学研究和潜在的治疗应用中具有重要意义。

参考文献

2013. Amino acid analysis: current topics and trends. Analytical and Bioanalytical Chemistry.
DOI: 10.1007/s00216-013-7255-9

1994. The Glycine Site on the NMDA Receptor: Structure-Activity Relationships and Therapeutic Potential. Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1021/jm00050a001

2005. The dsdA gene from Escherichia coli provides a novel selectable marker for plant transformation. Plant Molecular Biology.
DOI: 10.1007/s11103-004-7902-9