L-丝氨酸
[CAS# 56-45-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 常见氨基酸及蛋白质类药
• 英文名: L-Serine
• 别名: L-2-Amino-3-hydroxypropionic acid; 3-Hydroxy-alanine; Ser
• 产品名称: L-丝氨酸; beta-羟基丙氨酸
• 蛋白质序列: S
• 分子式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 105.09
• CAS 登录号: 56-45-1
• EC 号码: 200-274-3
• 分子行输入简码SMILES: C([C@@H](C(=O)O)N)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.537 g/mL (实验值)
• 熔点: 222 ºC (分解) (实验值)
• 沸点: 394.8±32.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 192.6±25.1 ºC (计算值)^*
• 溶解度: h2o: 50 mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.519 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

L-丝氨酸是一种天然存在的蛋白源性α-氨基酸，化学式为HOCH₂CH(NH₂)COOH。由于存在羟甲基侧链，它被归类为极性不带电荷的氨基酸。L-丝氨酸是通用遗传密码编码的20种标准氨基酸之一，在所有生命形式的蛋白质合成中发挥着至关重要的作用。

L-丝氨酸的发现可以追溯到1865年，当时它首次从富含这种氨基酸的丝蛋白中分离出来。它的名字来源于拉丁语中“sericum”（丝绸）一词。20世纪初对其化学结构和立体化学的阐明，有助于更广泛地理解氨基酸的行为、蛋白质组成和酶促特异性。

在生物系统中，L-丝氨酸是通过糖酵解中间体3-磷酸甘油酸内源性合成的。生物合成途径包含三个酶促步骤：氧化为3-磷酸羟基丙酮酸，转氨作用为3-磷酸丝氨酸，以及去磷酸化生成L-丝氨酸。这些反应主要发生在细胞质中，并受到严格调控以维持细胞丝氨酸稳态。

L-丝氨酸是几种必需生物分子的代谢前体。它是核苷酸、磷脂和鞘脂合成的关键贡献者。通过丝氨酸羟甲基转移酶转化为甘氨酸，L-丝氨酸为叶酸介导的单碳代谢途径提供单碳单元，这对DNA和RNA的合成至关重要。在磷脂生物合成中，L-丝氨酸是磷脂酰丝氨酸的骨架，而磷脂酰丝氨酸是真核细胞膜的主要成分，参与细胞信号传导和细胞凋亡。

在中枢神经系统中，L-丝氨酸及其衍生物D-丝氨酸具有不同的功能。L-丝氨酸由星形胶质细胞合成并支持神经元功能，而由L-丝氨酸外消旋形成的D-丝氨酸则作为NMDA型谷氨酸受体的共激动剂，影响突触可塑性和神经传递。这种二元性凸显了立体化学形式在生物活性中的重要性。

L-丝氨酸还通过转硫途径参与同型半胱氨酸的解毒，并有助于半胱氨酸的生成。此外，它还是色氨酸和嘌呤合成的底物，因此在多个代谢网络中起着核心作用。

在应用科学领域，L-丝氨酸被用于制药和食品工业。它是肠外营养制剂和细胞培养基的成分，支持哺乳动物细胞的体外生长和维持。它还可用作不对称合成中的手性构建单元，以及某些活性药物成分（尤其是涉及羟基化侧链的活性药物成分）生产的中间体。

L-丝氨酸代谢缺陷或失衡与神经系统疾病有关，包括遗传性丝氨酸缺乏综合征，例如3-磷酸甘油酸脱氢酶缺乏症。这些疾病可导致严重的发育迟缓、小头畸形和癫痫发作，而这些症状在一定程度上可以通过膳食补充L-丝氨酸来治疗。

L-丝氨酸结构简单且功能多样，使其成为基础生物化学和应用生物医学研究中不可或缺的物质。它是代谢的关键节点，在众多生化途径中既是构建单元，又是调节剂。

参考文献

2021. Metabolic Changes in Brain Slices over Time: a Multiplatform Metabolomics Approach. Molecular Neurobiology, 58(6).
DOI: 10.1007/s12035-020-02264-y

2021. Time-course analysis of Streptococcus sanguinis after manganese depletion reveals changes in glycolytic and nucleic acid metabolites. Metabolomics: Official journal of the Metabolomic Society, 17(5).
DOI: 10.1007/s11306-021-01795-2

2021. 3-Phosphoglycerate dehydrogenase: a potential target for cancer treatment. Cellular oncology (Dordrecht, Netherlands), 44(3).
DOI: 10.1007/s13402-021-00599-9