二(三氯甲基)碳酸酯
[CAS# 32315-10-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 酸酯类化合物
• 英文名: Triphosgene
• 别名: Bis(trichloromethyl) carbonate
• 产品名称: 二(三氯甲基)碳酸酯; 双(三氯甲基)碳酸酯; 三光气; 固体光气
• 分子式: C₃Cl₆O₃
• 分子量: 296.75
• CAS 登录号: 32315-10-9
• EC 号码: 250-986-3
• 分子行输入简码SMILES: C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)OC(Cl)(Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.78 g/mL
• 熔点: 77-81 ºC
• 折射率: 1.533, 计算值^*
• 沸点: 204.5±0.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 203-206 ºC
• 闪点: 53.3±26.3 ºC, 计算值^*
• 水溶性: 几乎不溶

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06 Danger
• 危害标签: H314-H330
• 防护标签: P260-P264-P271-P280-P284-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P320-P321-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 2928

SDS

    危险化学品

发现和应用

三光气，化学名称为双（卤甲基）碳酸酯，是有机合成中的重要化合物，分子式为 C3Cl6O3。它是有毒气体光气的类似物，但稳定性更高，挥发性更低，是各种应用的更安全替代品。三光气最早是在 20 世纪后期合成的，当时化学家们试图找到将羰基官能团引入有机分子的危险性更低的方法。

三光气的合成通常涉及光气与四氯化碳的反应，从而产生一种比气态化合物更安全的固体化合物。该反应不仅可以稳定化合物，而且更容易储存和运输。三光气的固体性质消除了处理气态光气的风险，这一直是化学工业关注的一大问题。

三光气的主要应用之一是作为有机合成中的试剂。它被广泛用于生成异氰酸酯，而异氰酸酯是生产聚氨酯泡沫、弹性体和涂料的关键中间体。三光气作为羰基源，能够以受控的方式从胺形成异氰酸酯。这种应用在特种化学品的生产中特别有价值，因为精确控制反应条件对于获得高产量和所需的产品规格至关重要。

除了在合成异氰酸酯中的作用外，三光气还用于制备碳酸酯和氨基甲酸酯。这些功能团存在于各种药物化合物、农用化学品和聚合物材料中。三光气促进这些基团形成的能力使化学家能够开发出具有增强功效和降低毒性的新候选药物和农产品。

三光气在药物化学领域也引起了关注。研究人员已经利用三光气合成各种生物活性化合物，特别是那些含有碳酸酯或氨基甲酸酯功能的化合物。该化合物能够以简单的方式引入这些功能组，使其成为设计和开发新型治疗剂的宝贵工具。

此外，三光气的用途还扩展到聚合物化学领域，可用于改性现有聚合物或创建具有定制特性的新型聚合物材料。通过将碳酸酯或氨基甲酸酯部分加入聚合物链中，化学家可以增强所得材料的热稳定性、机械强度和耐化学性。这种多功能性对于开发用于航空航天、汽车和电子等要求苛刻的应用的高性能聚合物尤为重要。

总之，三光气是有机合成中的重要化合物，为异氰酸酯、碳酸酯和氨基甲酸酯的生成提供了一种比光气更安全的替代品。其应用涵盖制药、农用化学品和材料科学等各个领域，使其成为化学家的宝贵试剂。对三光气特性和潜在应用的持续探索可能会进一步推动有机合成和材料开发的发展。

参考文献

2024. Pyridyl-Substituted Ureas and Carbamates: Synthesis and Application (A Review). Russian Journal of General Chemistry, 94(14).
DOI: 10.1134/s1070363224140093

2024. Nafithromycin (MIQNAF?: ultramodern lactone ketolide designed to treat community acquired bacterial pneumonia (CABP). Medicinal Chemistry Research, 33(8).
DOI: 10.1007/s00044-024-03281-5

2023. Design and development of an efficient convergent synthetic strategy for novel β-lactam enhancer zidebactam (WCK 5107). Chemical Papers, 78(3).
DOI: 10.1007/s11696-023-03176-6