烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐
[CAS# 53-59-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 酶及辅酶类药
• 英文名: Triphosphopyridine nucleotide
• 别名: beta-Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate; beta-NADP
• 产品名称: 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐; 烟酰胺腺嘌呤双核甙酸磷酸盐; 辅酶 II; NADP
• 分子式: C₂₁H₂₈N₇O₁₇P₃
• 分子量: 743.41
• CAS 登录号: 53-59-8
• EC 号码: 200-178-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C[N+](=C1)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)([O-])OP(=O)(O)OC[C@@H]3[C@H]([C@H]([C@@H](O3)N4C=NC5=C(N=CN=C54)N)OP(=O)(O)O)O)O)O)C(=O)N

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

三磷酸吡啶核苷酸，俗称烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP⁺)，是参与众多生化氧化还原反应的关键辅酶。它在结构上与烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD⁺) 相似，但在腺苷核糖部分的 2'-羟基上多了一个磷酸基团，使其在功能和结构上与NAD⁺ 有所区别。

NADP⁺ 于 20 世纪初在研究酶促氧化还原过程时被发现，并被确定为合成代谢反应（包括脂质和核酸生物合成）的关键辅助因子。它的作用与主要参与分解代谢途径的 NAD⁺ 的作用相辅相成。辅酶以两种形式存在：氧化型 NADP⁺ 和还原型 NADPH，后者是细胞中主要的还原剂。

在细胞中，NADP⁺ 主要作为电子受体参与由脱氢酶催化的氧化还原反应。接受电子后，NADP⁺ 被还原为 NADPH，后者又在生物合成反应中提供电子，例如脂肪酸合成、胆固醇合成以及通过谷胱甘肽还原酶对活性氧进行解毒。NADPH 在维持细胞氧化还原状态和支持抗氧化防御方面也发挥着至关重要的作用。

从生物合成的角度来说，NADP⁺ 是由 NAD⁺ 在 NAD 激酶的作用下通过磷酸化形成的，该酶将磷酸基团从 ATP 转移到腺嘌呤相关核糖的 2'-羟基上。这种转化使细胞能够维持不同的 NAD⁺ 和 NADP⁺ 池，从而调节它们在代谢途径中的特定参与。

三磷酸吡啶核苷酸的分子结构包含两个通过磷酸基团连接的核苷酸：一个含有腺嘌呤，另一个含有烟酰胺。烟酰胺部分是发生氢负离子转移的氧化还原活性位点。三磷酸部分（包括 NADP⁺ 中的额外磷酸基）影响酶的结合特异性。

研究 NADP⁺ 和 NADPH 的分析方法包括基于其不同吸光度的分光光度法测定，其中 NADPH 在 340 nm 处呈现特征吸收。高效液相色谱 (HPLC) 和质谱 (MS) 可对生物样品进行进一步的定量和定性分析。

总而言之，三磷酸吡啶核苷酸 (NADP⁺) 是一种必需辅酶，在合成代谢反应和抗氧化防御中充当电子载体。其独特的结构特征——额外的磷酸基团——使其功能作用与 NAD⁺ 有所区别，并使细胞能够精细地调节对代谢和细胞稳态至关重要的氧化还原反应。

参考文献

1991. Atomic Structure of Ferredoxin-NADP + Reductase: Prototype for a Structurally Novel Flavoenzyme Family. Science (New York, N.Y.), 251(4989).
DOI: 10.1126/science.1986412

1990. Analysis of the kinetic mechanism of halophilic NADP-dependent glutamate dehydrogenase. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Protein Structure and Molecular Enzymology, 1036(3).
DOI: 10.1016/0167-4838(90)90289-r

1979. Purification and characterization of mouse glucose 6-phosphate dehydrogenase. Molecular and Cellular Biochemistry, 24(3).
DOI: 10.1007/bf00314887