醋酸钯
[CAS# 3375-31-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钯
• 英文名: Palladium diacetate
• 别名: Palladium(II) acetate
• 产品名称: 醋酸钯
• 分子式: Pd^.(C₂H₃O₂)₂
• 分子量: 224.51
• CAS 登录号: 3375-31-3 (19807-27-3)
• EC 号码: 222-164-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)[O-].CC(=O)[O-].[Pd+2]

物理化学性质

• 熔点: 205 ºc
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H302-H317-H318-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

乙酸钯，通常称为 Pd(OAc)₂，是一种重要的钯化合物，分子式为 Pd(C₂H₃O₂)₂。该化合物由一个钯原子与两个乙酸基团配位而成，使其成为各种催化过程的高反应性和多功能前体。自 20 世纪中叶发现和分离以来，乙酸钯已成为均相催化，尤其是有机合成中的关键角色。

乙酸钯的发现可以追溯到 20 世纪 50 年代和 60 年代人们对钯基催化剂日益增长的兴趣，当时研究人员正在寻找可以在较温和条件下促进有机转化的新型钯配合物。由于乙酸钯在有机溶剂中的溶解性以及能够轻松分解成反应性钯物种的能力，它被发现特别有效。这为其在各种催化反应中的广泛应用打开了大门。

钯二乙酸盐最重要的应用之一是碳-碳键形成反应，例如 Heck、Suzuki-Miyaura 和 Stille 反应。这些交叉偶联反应是现代有机合成的核心，可用于构建用于制药、农用化学品和材料科学的复杂分子。例如，在 Heck 反应中，钯二乙酸盐可作为芳基卤化物与烯烃偶联的催化剂，促进取代烯烃的形成。该反应广泛用于精细化学品和活性药物成分 (API) 的合成。

钯二乙酸盐还用于 Wacker 工艺，这是一种通过钯催化氧化将乙烯转化为乙醛的著名工业反应。该反应在大规模生产乙醛方面具有重要意义，而乙醛是塑料、涂料和粘合剂等众多化学产品的关键组成部分。醋酸钯在瓦克工艺中的作用凸显了其在工业应用中的重要性。

醋酸钯的另一个值得注意的应用是 C-H 活化化学，该领域因其通过直接功能化碳氢键来简化合成路线的潜力而备受关注。醋酸钯通常用作这些反应中的催化剂，因为它能够在相对温和的条件下促进 C-H 键的活化。这导致了更有效的方法来构建复杂的有机框架，减少了对预功能化起始材料的需求，并提高了化学过程的整体可持续性。

醋酸钯的用途不仅限于其在碳碳键形成和 C-H 活化中的作用。它还用于一系列其他催化过程，例如氢化、羰基化和氧化反应。例如，在选择性氧化反应中，醋酸钯可以高选择性地催化醇氧化为醛或酮，使其成为精细化学品生产的宝贵工具。

尽管二乙酸钯具有广泛的适用性，但它也存在一些挑战，特别是在稳定性和处理方面。该化合物对空气和水分敏感，如果储存不当，会随着时间的推移而降解。然而，它在催化方面的反应性和多功能性弥补了这些局限性，它仍然是合成化学家和工业研究人员工具包中的必备品。

总之，二乙酸钯是一种在学术和工业化学中都具有重要意义的化合物。它的发现以及随后在众多催化过程中的应用，特别是在碳碳键形成和氧化反应中，使其成为现代有机合成的重要组成部分。它在制药、精细化学品和工业生产中的作用继续推动钯催化领域的研究和创新。

参考文献

2021. Palladium-Catalyzed Annulations of Strained Cyclic Allenes. Journal of the American Chemical Society, 143(26).
DOI: 10.1021/jacs.1c04896

2020. Can Donor Ligands Make Pd(OAc)2 a Stronger Oxidant? Access to Elusive Palladium(II) Reduction Potentials and Effects of Ancillary Ligands via Palladium(II)/Hydroquinone Redox Equilibria. Journal of the American Chemical Society, 142(46).
DOI: 10.1021/jacs.0c09464

2005. Efficient batch and continuous flow Suzuki cross-coupling reactions under mild conditions, catalysed by polyurea-encapsulated palladium (ii) acetate and tetra-n-butylammonium salts. Chemical Communications, (16).
DOI: 10.1039/b418669a