卡前列素
[CAS# 35700-23-3]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 前列腺素类药
• 英文名: Carboprost
• 别名: 15-Methyl prostaglandin F2alpha; (Z)-7-[(3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-3-methyl-oct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• 产品名称: 卡前列素; (Z)-7-[(3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(E,3S)-3-羟基-3-甲基辛-1-烯基]环戊基]庚-5-烯酸
• 分子式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.51
• CAS 登录号: 35700-23-3
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC[C@@](C)(/C=C/[C@H]1[C@@H](C[C@@H]([C@@H]1C/C=C\CCCC(=O)O)O)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 2 mg/mL (water)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

卡前列素，也称为卡前列素氨丁三醇，是前列腺素 F2α 的合成类似物，因其强大的宫缩特性而主要用于妇产科。它最早是在 20 世纪 70 年代末由研究人员合成的，旨在开发更有效的催产和产后出血药物。对改进药物的需求源于天然前列腺素的局限性，它们通常不稳定，在人体内半衰期较短。

卡前列素的发现是探索前列腺素类似物治疗潜力的更广泛努力的一部分。研究人员发现，通过修改前列腺素 F2α 的天然结构，他们可以增强其药代动力学特征，使其更适合临床使用。与天然前列腺素相比，卡前列素的作用持续时间更长，在医疗环境中可以实现更可预测和可控制的效果。

卡前列素的主要应用之一是产科，用于引产需要医疗干预才能分娩的妇女。该药物刺激子宫收缩，促进分娩过程，帮助确保安全分娩。此外，卡前列素还用于治疗产后出血，这是一种可能危及生命的疾病，其特征是分娩后出血过多。通过促进子宫收缩，卡前列素可有效帮助减少失血并稳定母亲的病情。

除了产科应用外，卡前列素还因其在药物流产中的潜在用途而受到研究。该药物诱导收缩和排出子宫内容物的能力使其成为某些临床情况下终止妊娠的宝贵选择。它的功效和安全性使其在生殖健康实践中得到认可。

卡前列素及其类似物在各种治疗领域的更广泛影响的研究仍在继续。该化合物对平滑肌收缩的影响及其在炎症反应中的作用促使科学家探索其在治疗哮喘和肺动脉高压等疾病方面的潜在应用。正在进行的研究旨在进一步阐明这些影响，并可能将卡前列素的治疗用途扩展到产科之外。

总之，卡前列素代表了生殖医学领域的重大进步，为引产和产后出血治疗提供了有效的选择。它的开发体现了天然化合物的合成类似物在特定医疗环境中增强临床结果的潜力。

参考文献

1979. Luteolysis and termination of early pregnancy in the rhesus monkey with prostalene, a synthetic prostaglandin analog. Prostaglandins and Medicine.
DOI: 10.1016/0161-4630(79)90036-3

2021. Prostaglandins for Postpartum Hemorrhage: Pharmacology, Application, and Current Opinion. Pharmacology.
DOI: 10.1159/000516631

2023. Structures of human prostaglandin F2a receptor reveal the mechanism of ligand and G protein selectivity. Nature Communications.
DOI: 10.1038/s41467-023-43922-8