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4-乙酰基苯甲酸甲酯
[CAS# 3609-53-8]

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4-乙酰基苯甲酸甲酯供应商总目录
基本信息
产品分类 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 甲酯类化合物
英文名 Methyl 4-acetylbenzoate
别名 4-Acetobenzoic acid methyl ester
产品名称 4-乙酰基苯甲酸甲酯
分子结构 CAS 登录号:3609-53-8, 4-乙酰基苯甲酸甲酯
分子式 C10H10O3
分子量 178.18
CAS 登录号 3609-53-8
EC 号码 807-734-8
分子行输入简码
SMILES
CC(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC
物理化学性质
密度 1.1±0.1 g/cm3 计算值*
熔点 93 - 96 ºC (实验值)
沸点 295.6±23.0 ºC 760 mmHg (计算值)*
闪点 129.3±22.7 ºC (计算值)*
折射率 1.517 (计算值)*
* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).
安全数据
危险品标志 symbol   GHS07 Warning    说明
危害标签 H315-H319-H335    说明
防护标签 P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501    说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
眼刺激Eye Irrit.2AH319
眼刺激Eye Irrit.2H319
SDS 化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
4-乙酰基苯甲酸甲酯是一种芳香酯化合物,其特征是苯环上有一个对位甲基酯基和一个乙酰基取代基。其分子结构衍生自苯甲酸,其中羧酸与甲醇酯化,乙酰基被引入到芳香环的4位。其IUPAC系统名称为4-乙酰基苯甲酸甲酯,分子式为C10H10O3

该化合物最初是在酯化和亲电芳香取代化学研究中合成的。其合成通常涉及两个关键步骤:苯甲酸甲酯的乙酰化或4-乙酰基苯甲酸的酯化。傅克酰化反应通常用于将乙酰基引入芳环,使用乙酰氯或乙酸酐,在路易斯酸催化剂(例如氯化铝)存在下进行。另一种方法是,在酸性条件下,将4-乙酰基苯甲酸与甲醇反应,通过费歇尔酯化生成甲酯。

4-乙酰基苯甲酸甲酯常用于有机合成中作为中间体或模型化合物。其双官能团——酯基和酮基——使其成为各种化学反应的宝贵底物,包括亲核取代、还原和缩合过程。例如,酮基可以进行醇醛缩合等反应,而酯基部分可以在适当条件下参与水解或酯交换反应。

在材料科学和制药领域,4-乙酰基苯甲酸甲酯衍生物因其与聚合物的结构相容性以及作为药物开发前体的潜力而受到广泛研究。其结构相对简单,在温和条件下稳定,使其成为研究反应性和机理阐释的良好候选物。

4-乙酰苯甲酸甲酯的光谱分析通常在核磁共振 (NMR) 和红外 (IR) 光谱中显示出特征信号。酯羰基的伸缩振动出现在 1735 cm?1 附近,而酮羰基在红外光谱中在 1680 cm?1 附近显示出强吸收。在 1H NMR 中,酯的甲基在 3.9 ppm 附近以单峰形式出现,乙酰基取代基的甲基在 2.6 ppm 附近以单峰形式出现。芳香族质子通常在 7.5 至 8.2 ppm 之间共振,反映了它们在取代苯环中的位置。

这种化合物在香料和香精行业也有少量应用,在这些行业中,酯类通常用于评估其香气特征和化学稳定性。然而,4-乙酰苯甲酸甲酯主要是一种研究化合物,而非具有商业价值的香料成分。

由于它同时含有酯基和酮基,4-乙酰苯甲酸甲酯有时用于教学实验室,以演示官能团的转化或光谱鉴定。在此类环境中,学生能够研究其化学反应性,并使用标准分析技术确认其结构特性。

在环境和安全方面,4-乙酰苯甲酸甲酯被认为毒性较低,但与大多数有机化合物一样,需要采取适当的处理程序。应将其储存在阴凉干燥处,并远离强氧化剂。建议在实验室环境中处理该化合物时佩戴个人防护设备,包括手套和护目镜。

总体而言,4-乙酰苯甲酸甲酯因其明确的反应性、易于制备和清晰的结构,在合成有机化学中是一种非常有用的化合物。其应用涵盖学术研究、方法开发和材料前体研究。

参考文献

2022. Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Direct Allylation of Methyl Ketones. Synlett, 33(15).
DOI: 10.1055/a-1892-4134

2022. Enantioselective Allylation of Ketones with Allene. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-238-00041

2017. Transition-Metal- and Halogen-Free Oxidation of Benzylic sp3 C朒 Bonds to Carbonyl Groups Using Potassium Persulfate. Synthesis, 49(15).
DOI: 10.1055/s-0036-1588429
市场分析报告
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