4-乙酰氨基-2-羟基苯甲酸甲酯
[CAS# 4093-28-1]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 羧酸及酯类香料 >> 芳香族羧酸酯
• 英文名: Methyl 4-(acetylamino)-2-hydroxybenzoate
• 别名: Methyl 4-(acetylamino)-2-hydroxybenzenecarboxylate
• 产品名称: 4-乙酰氨基-2-羟基苯甲酸甲酯
• 分子式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.20
• CAS 登录号: 4093-28-1
• EC 号码: 223-838-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)NC1=CC(=C(C=C1)C(=O)OC)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 405.1±35.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 198.8±25.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.598 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H332-H412
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P330-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

4-乙酰氨基-2-羟基苯甲酸甲酯是一种芳香族酯，属于取代水杨酸衍生物类。从结构上讲，它是4-乙酰氨基-2-羟基苯甲酸的甲酯，其特征是羟基位于羧酸部分（酯化形式）的邻位，乙酰氨基位于芳环羟基的对位。

该分子可描述为具有水杨酸酯核心，其修饰会影响其物理化学性质和潜在的生物活性。2位（酯基邻位）的羟基允许潜在的分子内氢键形成，从而影响化合物的构象和在各种溶剂中的溶解度。同时，4位的乙酰氨基引入了一个极性的、能够接受和提供氢键的取代基，该取代基可以在分子间相互作用中发挥作用。

该化合物可以通过相应酸衍生物的酯化或前体化合物（例如4-氨基-2-羟基苯甲酸）的直接乙酰化和甲基化来合成。甲酯官能团提高了其亲脂性和稳定性，使其适用于某些合成或生物应用，而游离酸由于潜在的反应性或溶解度限制而不太理想。

在药物和生物化学研究中，羟基苯甲酸衍生物，尤其是带有氨基或酰化氨基取代基的衍生物，常被用于探索其抗炎、镇痛、抗菌或酶抑制特性。虽然4-(乙酰氨基)-2-羟基苯甲酸甲酯的具体生物学数据可能尚未被广泛收录，但其核心结构与其他生物活性分子（例如对乙酰氨基酚（乙酰氨基酚）类似物和非甾体抗炎药）相似，这使得它在药物化学中具有潜在的应用价值。

该分子中的酯基在酸性或碱性条件下易水解，从而可再生为羧酸形式。这一特性可用于前体药物设计，利用酯基来提高生物利用度，并在体内释放活性酸。此外，氢键供体和受体的存在会影响化合物与生物靶点（包括酶和受体）的相互作用。

4-(乙酰氨基)-2-羟基苯甲酸甲酯的分析表征通常涉及核磁共振 (NMR) 光谱、红外 (IR) 光谱、质谱 (MS) 和高效液相色谱 (HPLC) 等技术。该化合物显示出特征性的红外吸收谱带，这归因于酯基（C=O 伸缩振动约 1730 cm^-1）、乙酰胺（约 1650 cm^-1）和酚基 O-H（宽谱带约 3200-3500 cm^-1）。在核磁共振谱图中，芳香族区域呈现出明显的分裂模式，而乙酰甲基和酯甲基的质子在脂肪族区域则以单重态出现。

就应用而言，该化合物可用作有机合成的中间体，或作为设计更复杂分子的骨架。其官能团为进一步的衍生化提供了多种途径，包括酰胺化、酰化或与其他芳香族或脂肪族取代基的偶联反应。因此，它可用于制备药物、染料或芳香族酯和酰胺为一体的材料。

处理该化合物的安全注意事项包括针对酯和酰化胺的典型预防措施。应将其储存在阴凉干燥处，远离氧化剂和酸。处理过程中应佩戴个人防护装备，避免吸入或皮肤接触。

总体而言，4-(乙酰氨基)-2-羟基苯甲酸甲酯是一种化学用途广泛的化合物，在化学和制药科学的研究和开发中具有潜在用途。

参考文献

2008. Design, synthesis, inhibitory activity, and SAR studies of hydrophobic p-aminosalicylic acid derivatives as neuraminidase inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 16(7).
DOI: 10.1016/j.bmc.2008.01.036

2021. Non-carbohydrate strategies to inhibit lectin proteins with special emphasis on galectins. European Journal of Medicinal Chemistry, 224.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2021.113561