顺式-4-羟基环己烷甲酸甲酯
[CAS# 3618-03-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 酸酯类化合物
• 英文名: Methyl cis-4-hydroxycyclohexanecarboxylate
• 别名: cis-Methyl 4-hydroxycyclohexanecarboxylate
• 产品名称: 顺式-4-羟基环己烷甲酸甲酯
• 分子式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.19
• CAS 登录号: 3618-03-9
• EC 号码: 965-840-0
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1CCC(CC1)O

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 (41 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.121±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 233.3±33.0 ºC (760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.4705 (589.3 nm 21.5 ºC)^**
• 闪点: 93.5±18.2 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Hardegger, E.; Helvetica Chimica Acta 1944, V27, P793-800.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

顺式-4-羟基环己烷羧酸甲酯是一种有机化合物，其含有一个环己烷环，4位上有一个羟基，1位上有一个羧酸酯基。该结构的特征在于顺式构型，即羟基和酯基位于环己烷环的同一侧。这种分子排列影响化合物的物理和化学性质，使其在各种合成和工业应用中具有应用价值。

该化合物通常通过一系列涉及环己烷衍生物官能化的化学反应来合成。在4位引入羟基通常通过选择性羟基化反应实现，然后进行酯化形成甲酯基。顺式立体化学对于决定分子的三维结构、影响其反应性以及与其他化合物的相互作用至关重要。

顺式-4-羟基环己烷羧酸甲酯可用于合成各种药物中间体。环己烷环是许多生物活性分子的关键结构单元，羟基和酯基的引入可以改变化合物的生物学特性。例如，羟基可以参与氢键相互作用，从而增强化合物在生物体系中的溶解度或稳定性。另一方面，酯基官能团可以作为进一步化学修饰或与其他官能团结合的反应位点。

顺式-4-羟基环己烷羧酸甲酯的重要用途之一是合成用于药物开发的手性中间体。羟基和酯基的顺式构型可赋予反应的立体选择性，使其可用于制备光学活性化合物。该化合物在保持立体化学完整性的同时进行转化的能力，对于高精度合成复杂分子具有重要意义。

除了药物应用外，顺式-4-羟基环己烷羧酸甲酯还可用于材料科学，特别是聚合物和其他有机材料的合成。环己烷环上的官能团可用于构建具有特定性能的专用材料，例如增强的柔韧性、溶解性或热稳定性。酯基可以促进聚合反应，从而形成共聚物或其他先进材料。

此外，该化合物在农用化学品领域也具有潜在的应用前景，其中环己烷衍生物通常被用作开发除草剂、杀虫剂或杀菌剂的关键结构单元。顺式-4-羟基环己烷羧酸甲酯上的官能团可以进一步修饰，以优化其对特定害虫或病原体的活性，使其成为农用化学品合成中的有用中间体。

顺式-4-羟基环己烷羧酸甲酯也可作为研究环状酯和羟基化化合物的立体化学和反应性的模型化合物。其结构清晰，使其成为有机化学领域的有用参考，尤其是在功能化环己烷衍生物反应性研究中。

总而言之，顺式-4-羟基环己烷羧酸甲酯是一种用途广泛的化合物，广泛应用于药物合成、材料科学和农用化学品。其独特的结构，将羟基和酯基结合在环己烷环上，使其在手性中间体和专用材料的制备中具有重要价值。该化合物能够在保持立体化学构型的同时进行化学转化，这增强了其在有机合成和研究中的实用性。