(R)-3-羟基丁酸甲酯
[CAS# 3976-69-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 英文名: Methyl (R)-(-)-3-hydroxybutyrate
• 别名: methyl (3R)-3-hydroxybutanoate
• 产品名称: (R)-3-羟基丁酸甲酯
• 分子式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.13
• CAS 登录号: 3976-69-0
• EC 号码: 223-610-0
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](CC(=O)OC)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.055 g/mL (实验值)
• 沸点: 161.9 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 188.3 - 191.1 ºC (实验值)
• 闪点: 71.7 ºC (计算值)^*, 73 ºC (实验值)
• 折射率: 1.42 (计算值)^*, 1.422 (实验值)
• 比旋光度: -21.5 º (neat) (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

(R)-(-)-3-羟基丁酸甲酯，也称为 (R)-甲基-3-羟基丁酸酯，是 (R)-3-羟基丁酸的甲酯，而 (R)-3-羟基丁酸是一种天然存在于人体中的手性化合物。它在能量代谢中起着至关重要的作用，尤其作为酮体系统的一部分。在正常生理状态下，肝脏在脂肪酸分解过程中会产生 (R)-3-羟基丁酸，尤其是在禁食、长时间运动或限制碳水化合物摄入期间。该化合物可作为大脑、心脏和骨骼肌等器官的替代能量来源，这些器官可以在葡萄糖供应不足时利用酮体。其甲酯，即 (R)-3-羟基丁酸甲酯，常用于研究和临床应用，以更好地了解酮体的代谢及其潜在的治疗效果。

(R)-3-羟基丁酸甲酯的发现与聚羟基烷酸酯（一类由微生物产生的储能化合物）的研究密切相关。20世纪早期的研究重点是从细菌聚酯（例如聚羟基丁酸酯）中分离3-羟基丁酸及其酯类。这些研究证明了天然羟基丁酸酯的手性特异性，并强调了其作为可生物降解聚合物和精细化学品构建基块的潜在用途。后续研究探索了从酸形式制备甲酯的合成方法，通常是在酸或碱催化剂存在下使用甲醇进行酯化反应。这些方法使研究人员能够获得高纯度、对映体富集的(R)-3-羟基丁酸甲酯，适用于生化和药理学研究。

(R)-3-羟基丁酸甲酯的应用范围远不止其作为代谢底物的作用。在生化研究中，它用于研究参与酮体代谢的酶（例如3-羟基丁酸脱氢酶）的动力学和调控。该化合物还可用于研究生理和病理条件下的能量代谢，包括糖尿病、肥胖症和生酮饮食。由于(R)-3-羟基丁酸甲酯可以外源性给药，因此它可作为提高动物模型或体外系统中酮体血浆水平的工具，使研究人员能够评估细胞对酮类能量来源的反应。

除了研究应用外，(R)-3-羟基丁酸甲酯在营养和治疗领域也具有潜力。在葡萄糖利用受损或不足的情况下，该化合物可作为支持能量代谢的补充剂。例如，在耐力运动中，包括(R)-3-羟基丁酸甲酯在内的外源性酮酯已被研究，因为它们能够提供易获取的能量底物，从而可能提高运动表现并减少对糖原储备的依赖。临床研究也探讨了酮酯在神经系统疾病中的应用，因为大脑可以有效地利用酮体作为替代燃料。这些研究表明，(R)-3-羟基丁酸甲酯可能在支持认知功能或治疗代谢紊乱方面发挥作用。

从化学角度来看，(R)-3-羟基丁酸甲酯因其稳定性、水溶性和手性纯度而备受推崇。其酯基官能团有利于掺入更复杂的分子或聚合物中，而羟基则可用于衍生化或酶促反应。工业上，该化合物可以通过酸的化学合成或利用微生物聚羟基丁酸酯作为前体的酶促工艺生产。这些方法能够生产出高质量的材料，用于研究和潜在的治疗用途。

总体而言，(R)-(-)-3-羟基丁酸甲酯是一种具有重要生物学和化学意义的化合物，在代谢研究、营养补充剂和潜在治疗策略方面具有广泛的应用。它的手性、代谢意义以及作为酮酯的效用凸显了其在科学研究中的价值及其在人类健康中的转化应用潜力。

参考文献

2016. Spirocyclic Orthoesters, Orthothioesters and Orthoaminals in the Synthesis and Structural Modification of Natural Products. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0036-1588339

2020. Biocatalytic Reduction of Keto Esters and Heterocyclic Ketones in Continuous Flow. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0040-1706773

2014. Biocatalytic anti-Prelog reduction of prochiral ketones with whole cells of Acetobacter pasteurianus GIM1.158. Microbial Cell Factories.
DOI: 10.1186/1475-2859-13-84