三仲丁基硼氢化锂
[CAS# 38721-52-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机锂
• 英文名: Lithium triisobutylhydroborate
• 别名: Lithium tri-sec-butylborohydride
• 产品名称: 三仲丁基硼氢化锂
• 分子式: C₁₂H₂₈BLi
• 分子量: 190.10
• CAS 登录号: 38721-52-7
• EC 号码: 254-101-1
• 分子行输入简码SMILES: [Li+].[B-](C(C)CC)(C(C)CC)C(C)CC

物理化学性质

• 浓度: 1.0 m （四氢呋喃中）
• 密度: 0.89 g/mL
• 闪点: -17 ºC
• 水溶性: 起反应

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 DangerGHS02
• 危害标签: H225-H250-H260-H314-H318-H335
• 防护标签: P210-P222-P223-P231-P231+P232-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P335+P334-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P363-P370+P378-P402+P404-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	1	H260
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
自燃固体	Pyr. Sol.	1	H250

• 危险品运输编号: UN 3394

发现和应用

三异丁基硼氢化锂是一种有机硼化合物，常用作有机合成中的选择性还原剂。它由一个锂阳离子与一个三异丁基硼酸根阴离子配对而成，后者含有一个与三个异丁基和一个氢负离子键合的硼原子。其化学式通常写为 Li\[BH(i-Bu)₃]，其中 i-Bu 代表异丁基 (-CH₂CH(CH₃)₂)。

该试剂是一??种更温和、选择性更高的传统氢化物还原剂（例如氢化铝锂或硼氢化钠）的替代品。三异丁基硼氢化锂使化学家能够在不影响其他官能团的情况下还原某些官能团，这使其在选择性还原至关重要的复杂分子合成中具有重要价值。

三异丁基氢硼酸锂的发现可以追溯到致力于定制硼氢化物衍生物以获得特定反应性和选择性的研究。通过用大分子异丁基取代基取代硼上的烷基，该试剂的空间环境得到改变，从而影响其还原能力和选择性。其合成通常涉及三异丁基硼烷与氢化锂或氢化铝锂在受控条件下反应，生成三异丁基氢硼酸锂盐。

在有机合成中，三异丁基氢硼酸锂广泛用于在相对温和的条件下将酯、内酯和腈还原为相应的醇。与氢化铝锂不同，它通常不能有效地还原酮或醛，从而允许在多功能分子中进行选择性转化。这一特性在制药和精细化工行业尤为重要，因为在还原过程中保护敏感基团至关重要。

此外，三异丁基氢硼酸锂可用于将酰氯和酸酐还原为醛，而醛是有机合成中有用的中间体。其性质温和，可避免过度还原为醇，而这是强氢化物试剂常见的问题。这种选择性还原能力使其能够以高产率和高纯度合成醛。

该试剂通常以四氢呋喃 (THF) 或乙醚等醚类溶剂的溶液形式处理，在惰性气体条件下保持稳定。它对水分和空气敏感，必须在干燥、无氧的环境下储存和使用，以防止分解和反应性丧失。由于其活泼的氢化物特性，三异丁基氢硼酸锂可与水和质子溶剂剧烈反应，释放氢气。

在安全方面，必须采取适当的预防措施，例如佩戴手套、护目镜并在通风橱中操作，以避免接触蒸汽和意外接触。由于其可控的反应性，还需要在反应过程中仔细控制温度，以防止发生放热事件。

三异丁基硼氢化锂凭借其独特的选择性和温和的还原能力，一直是现代合成有机化学中的重要试剂。其应用范围从实验室规模的合成到需要精细控制官能团转化的工业过程。对三异丁基硼氢化锂等改性硼氢化物试剂的研究，拓展了研究复杂分子结构的化学家的工具箱。

总而言之，三异丁基硼氢化锂代表了氢化物化学领域的一项重大进展，它具有精确且选择性的还原能力，有助于提高药物、农用化学品和特种化学品的合成效率并减少副反应。

参考文献

2005. Boron Hydrides. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-026-00131

2009. Diastereoselective Reduction: Synthesis of (+)-Polyoxamic Acid. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-040-00336

2013. Enantioselective Synthesis of Amaryllidaceae Alkaloids (+)-Vittatine, (+)-epi-Vittatine, and (+)-Buphanisine. Chemistry ?An Asian Journal, 8(10).
DOI: 10.1002/asia.201300595