三戊基硼氢化锂
[CAS# 60217-34-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机锂
• 英文名: Lithium triamylborohydride
• 别名: LS-Selectride
• 产品名称: 三戊基硼氢化锂
• 分子式: C₁₅H₃₄B^.Li
• 分子量: 232.18
• CAS 登录号: 60217-34-7
• EC 号码: 804-124-3
• 分子行输入简码SMILES: [Li+].[B-](C(C)C(C)C)(C(C)C(C)C)C(C)C(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.903 g/mL (25 ºC) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS08;GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H225-H260-H314-H335-H336-H351
• 防护标签: P210-P231+P232-P280-P303+P361+P353-P304+P340+P310-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	1	H260

发现和应用

三戊基硼氢化锂是一种有机硼试剂，主要用作有机合成中的选择性还原剂。它由一个锂阳离子与一个三戊基硼氢化物阴离子配对而成，其中硼原子与三个戊基基团和一个氢负离子键合。庞大的戊基取代基在硼中心周围产生显著的空间位阻，从而影响试剂的反应性和选择性。其化学式通常表示为 Li\[BH(Amy)₃]，其中 Amy 代表戊基 (-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)。

与氢化铝锂或硼氢化钠等传统试剂相比，该试剂可提供更温和、选择性更高的氢化物还原反应。三戊基硼氢化锂能够高效还原酯、内酯和腈等官能团，且通常在较温和的条件下具有更高的选择性，这使其在复杂的有机合成中具有重要价值，因为还原控制至关重要。

引入大分子戊基的目的是调节试剂的空间和电子性质，从而调节其还原能力。这种修饰降低了试剂对某些官能团（例如酮和醛）的反应性，从而实现了多官能团分子的选择性还原。

在合成应用中，三戊基硼氢化锂可用于将酯还原为相应的醇，而不会过度还原，而过度还原是使用强氢化物试剂的常见挑战。它还可以选择性地将酰氯还原为醛，这在有机合成中是一种有用的转化方法，可用于获得对更苛刻条件敏感的醛。

该试剂通常以四氢呋喃 (THF) 或乙醚等醚类溶液的形式处理，这些醚类可以稳定反应性氢化物。它对水分和空气敏感，必须在惰性气体条件下储存和操作，以防止分解和活性丧失。与水或质子溶剂接触会导致氢气快速释放。

由于三戊基硼氢化锂具有较高的反应性，操作时必须采取安全预防措施。为了避免接触，并降低其易燃性和与水分剧烈反应的风险，必须佩戴手套、护目镜和使用通风橱等适当的防护设备。

总而言之，对于在复杂分子合成中寻求选择性还原途径的化学家来说，三戊基硼氢化锂是一种非常有价值的试剂。其独特的立体构型可以精确控制氢负离子转移反应，从而促进制药、农用化学品和精细化学品制造领域的进步。

参考文献

1978. Selective Reductions Using Metal Hydrides. Aspects of Mechanism and Organometallic Chemistry.
DOI: 10.1007/978-1-4684-3393-7_7

2005. Trialkylborohydrides. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-006-00975

2024. Synthetic techniques for thermodynamically disfavoured substituted six-membered rings. Nature Reviews Chemistry, 8(7).
DOI: 10.1038/s41570-024-00612-3