(2S)-羟基(苯基)乙酸-(2S,3S,4R)-4-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2-(4-甲氧基苯基)-3-吡咯烷羧酸乙酯
[CAS# 403614-49-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吡咯化合物
• 英文名: (2S)-Hydroxy(phenyl)acetic acid - ethyl (2S,3S,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-pyrrolidinecarboxylate
• 产品名称: (2S)-羟基(苯基)乙酸-(2S,3S,4R)-4-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2-(4-甲氧基苯基)-3-吡咯烷羧酸乙酯
• 分子式: C₂₉H₃₁NO₈
• 分子量: 521.56
• CAS 登录号: 403614-49-3
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)[C@@H]1[C@@H](c2ccc(OC)cc2)NC[C@H]1c1ccc2c(c1)OCO2.O=C(O)[C@@H](O)c1ccccc1

发现和应用

(2S)-羟基(苯基)乙酸-(2S,3S,4R)-4-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2-(4-甲氧基苯基)-3-吡咯烷羧酸乙酯是一种结构复杂的酯，整合了多种与药物化学相关的药效团特征。该分子由两个主要成分组成：(2S)-羟基(苯基)乙酸（一种结构上与甘醇酸相似的手性α-羟基酸）以及一种具有刚性立体化学结构和两个芳香族部分的取代吡咯烷羧酸酯。

吡咯烷片段分别在2位、3位和4位被甲氧基苯基、羧酸酯和苯并二氧杂环戊烯基团取代，从而显著提高了构象和功能的复杂性。吡咯烷环（2S,3S,4R）的立体化学决定了其三维取向，这在配体-受体相互作用中至关重要，尤其是在与酶或受体等严格受限的生物靶点结合时。含吡咯烷的骨架由于其固有的刚性和调节生物活性的能力，经常出现在生物碱类天然产物和合成药物中。

4位上的1,3-苯并二氧杂环戊烯基团赋予了该化合物的亲脂性和潜在的π-π堆积相互作用。该基团在结构上与存在于多种生物活性天然产物（包括黄樟素和胡椒醛）中的亚甲二氧苯基基团相似，常用于药物设计中，以模拟内源性底物或通过芳香相互作用来增加结合亲和力。

2位上的甲氧苯基富含电子，进一步增强了该化合物的整体芳香性。甲氧基取代基可以影响芳环的电子性质及其代谢稳定性，特别是通过阻断氧化代谢位点。这可以策略性地用于提高口服生物利用度或延长血浆半衰期。

羟基（苯基）乙酸部分作为该酯键中的酸性组分，其(2S)构型表明可能在立体特异性识别事件中发挥作用，例如与手性酶-底物相互作用相关的事件。已知此类羟基酸可作为配体或前药部分，从而改善药理活性物质跨生物膜的递送或影响水溶性。

连接这两个部分的酯键具有潜在的不稳定性，如果设计用于体内水解，则可以作为前药策略，在酶促裂解后释放活性羧酸或含醇物质。此类酯键通常用于增强膜通透性或靶向药物释放至特定组织。

鉴于其官能团组合、明确的立体化学和稠合芳香体系，该化合物可用于探索其在中枢神经系统中的潜在活性，或作为单胺氧化酶、蛋白酶或糖苷酶等酶的调节剂。它也可能表现出作为G蛋白偶联受体的配体的活性，尤其是那些倾向于平面或杂芳族骨架的受体。

总体而言，(2S)-羟基(苯基)乙酸-乙基(2S,3S,4R)-4-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2-(4-甲氧基苯基)-3-吡咯烷羧酸酯是一种高度官能化的手性分子，适用于针对中枢神经系统疾病、炎症或酶促失调的药物研发项目中的先导化合物优化。文本中没有需要替换的非ASCII字符。