DL-间酪氨酸
[CAS# 775-06-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 酪氨酸类衍生物
• 英文名: 3-(3-Hydroxyphenyl)-DL-alanine
• 别名: DL-m-Tyrosine; (+/-)-2-Amino-3-(3-hydroxyphenyl)propionic acid
• 产品名称: DL-间酪氨酸; 3-(3-羟基苯基)-DL-丙氨酸
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.19
• CAS 登录号: 775-06-4
• EC 号码: 212-270-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC(=C1)O)CC(C(=O)O)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 280 - 285 ºc (分解) (实验值)
• 沸点: 387.2±32.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 188.0±25.1 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.614 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: Pictogram(s)
• 危险类别码: R36/37/38
• 安全说明: S26;S37/39

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-(3-羟基苯基)-DL-丙氨酸是一种合成的氨基酸衍生物，其特征是丙氨酸的β碳上连接着一个羟基取代的苯基。该化合物以外消旋混合物的形式存在，包含D-和L-对映体，反映了分子的镜像形式。

3-(3-羟基苯基)-DL-丙氨酸的发现与旨在研究构效关系和酶特异性的氨基酸类似物的更广泛探索息息相关。其结构与天然氨基酸相似，使其成为生化和药理学研究的有用工具。

该化合物主要用于研究与芳香族氨基酸相互作用的酶，例如酪氨酸羟化酶以及神经递质生物合成中的相关途径。其羟基苯基部分与酪氨酸类似，使其可作为酶促分析中的底物类似物或抑制剂。

除酶研究外，3-(3-羟基苯基)-DL-丙氨酸还用于肽合成，将特定的功能基团引入肽或蛋白质中。羟基可以参与氢键和金属配位，从而影响含有该残基的肽的生物活性和结构性质。

该化合物的外消旋性质使其能够研究立体化学对生物活性的影响。D-型和L-型行为的差异有助于深入了解酶的立体特异性和受体相互作用。

在药物化学领域，3-(3-羟基苯基)-DL-丙氨酸衍生物已被探索作为治疗剂或酶抑制剂的潜力。修饰羟基苯基或氨基酸骨架可以增强化合物的生物性质或特异性。

总而言之，3-(3-羟基苯基)-DL-丙氨酸是生化研究中重要的分子工具，可用于研究芳香族氨基酸代谢、酶功能和肽修饰。它的使用有助于更深入地了解生化途径并支持新型治疗化合物的开发。

参考文献

1974. Aterial blood pressure in dogs: effects of m-tyrosine alone or in combination with inhibitors of aromatic amino acid decarboxylase; relative hypotensive potencies of L-dopa, DL-m-tyrosine, and L-m-tyrosine. Cellular and Molecular Life Sciences, 30(9).
DOI: 10.1007/bf01939004

1997. Biochemistry of the Sulfation of Dopa and Tyrosine Isomers. Animal Cell Technology: Basic & Applied Aspects.
DOI: 10.1007/978-94-011-5746-9_49

2010. From sepiamelanin to chemical ecology of opisthobranchs and diatoms: an exciting 40 years game in the field of marine natural products. Phytochemistry Reviews, 9(4).
DOI: 10.1007/s11101-010-9199-4