5-氨基靛红
[CAS# 42816-53-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: 5-Amino-1H-indole-2,3-dione
• 别名: 5-Aminoisatin
• 产品名称: 5-氨基靛红; 5-氨基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 分子式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.15
• CAS 登录号: 42816-53-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1N)C(=O)C(=O)N2

物理化学性质

• 密度: ensity1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.683, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

5-氨基-1H-吲哚-2,3-二酮，也称为5-氨基吲哚-2,3-二酮或简称5-AI，是一种属于吲哚家族的化合物。吲哚家族是一类含有稠合苯环和吡咯环结构的杂环化合物。它是吲哚-2,3-二酮的氨基取代衍生物，而吲哚-2,3-二酮的结构存在于多种生物活性分子中。

该化合物因其潜在的生物活性而备受关注，尤其是在药物化学和合成生物学中。5-氨基-1H-吲哚-2,3-二酮可作为各种生物活性分子合成的构建单元或中间体。吲哚环体系5位上的氨基可以参与进一步的化学修饰，从而增强其生物特性或使其形成具有特定药理活性的更复杂的结构。

在药物化学中，吲哚衍生物（包括5-氨基吲哚-2,3-二酮）因其潜在的抗癌、抗菌和抗炎特性而备受关注。它们能够与酶或受体等生物靶点相互作用，因此在新型治疗药物的开发中备受关注。具体而言，以吲哚为骨架的化合物因其抑制某些在癌细胞增殖或微生物生长中起关键作用的酶的活性而备受关注。此外，5-氨基吲哚-2,3-二酮的结构也使其具有作为合成其他具有更靶向治疗效果的吲哚衍生物的前体的潜力。

5-氨基-1H-吲哚-2,3-二酮也可用作合成其他杂环化合物的前体，这些化合物可能具有更高的生物活性或靶向药理特性。吲哚环体系是许多天然产物和合成药物的核心结构单元，这使得像5-氨基吲哚-2,3-二酮这样的化合物在研究和药物发现中具有重要价值。

鉴于其在药物化学领域的潜在应用，人们对5-氨基吲哚-2,3-二酮的生物活性和化学修饰进行了深入研究。该分子能够进行各种化学转化，这使得开发具有多种生物功能的新型化合物成为可能，并且它仍然是吲哚类药物研究中的重要结构。

虽然5-氨基吲哚-2,3-二酮本身尚未被广泛用于商业药物，但它在合成更复杂的生物活性分子中的重要性凸显了其在未来药物开发中的潜力。随着研究的深入，该分子可能成为针对各种疾病的治疗药物的重要组成部分。

参考文献

2020. Interaction of Isatin with Cytochrome P450 Isoenzymes: Investigation by Means of Spectral and Electrochemical Methods The role of Isatin in Cytochromes P450 Ligand-Protein Binding Events. BioNanoScience, 10(1).
DOI: 10.1007/s12668-019-00707-y

2018. Specificity of Isatin Interaction with Cytochromes P450. Biochemistry (Moscow), Supplement Series B: Biomedical Chemistry, 14(2).
DOI: 10.1134/s1990750818020026

2012. Effect of affinity Sorbent on proteomic profiling of isatin-binding proteins of mouse brain. Biochemistry. Biokhimiia, 77(11).
DOI: 10.1134/s0006297912110120