1H-2-苯并吡喃-3(4H)-酮
[CAS# 4385-35-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡喃类化合物
• 英文名: 1H-2-Benzopyran-3(4H)-one
• 别名: 2-Hydroxymethylphenylacetic acid lactone; 3,6-Dihydro-4,5-benzo-2-pyrone
• 产品名称: 1H-2-苯并吡喃-3(4H)-酮
• 分子式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.16
• CAS 登录号: 4385-35-7
• EC 号码: 224-493-9
• 分子行输入简码SMILES: C1C2=CC=CC=C2COC1=O

物理化学性质

• 熔点: 83 ºC
• 沸点: 130 ºC (1 mmHg)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1H-2-苯并吡喃-3(4H)-酮，通常称为色满酮或简称为香豆素，是一种天然存在的有机化合物，分子式为 C9H6O2。该化合物的特点是苯环与吡喃酮环融合，吡喃酮环是六元含氧杂环。香豆素以其甜美的香味而闻名，存在于各种植物中，尤其是零陵香豆、甜三叶草和一些草类中。

香豆素的发现可以追溯到 19 世纪，当时法国科学家 A. Vogel 于 1820 年首次从零陵香豆中分离出香豆素。其宜人的香草味使其迅速在香水行业流行起来。后来，通过化学降解研究阐明了香豆素的结构，从而开发了更有效地生产香豆素的合成方法。

香豆素的应用涉及多个行业，主要是由于其芳香特性和生物活性。在香料和香精行业，香豆素被广泛用作食品中的调味剂以及香水和化妆品中的香精成分。它的甜味使其成为一种有吸引力的添加剂，尽管由于高剂量的潜在毒性，其使用受到管制。

在制药领域，香豆素及其衍生物因其多种生物活性而引起了人们的极大兴趣。香豆素本身具有抗凝特性，是合成多种抗凝药物的基础，例如华法林和醋硝香豆素。这些药物抑制维生素 K 环氧还原酶，这是一种对凝血因子合成至关重要的酶，从而预防有血栓和栓塞风险的患者的血栓。

除了抗凝剂外，香豆素衍生物还表现出各种药理活性，包括抗炎、抗菌、抗病毒和抗癌作用。例如，天然抗凝剂双香豆素是最早被发现的香豆素衍生物之一，并导致了华法林的开发。由于其他衍生物能够干扰细胞增殖并诱导癌细胞凋亡，因此人们正在探索它们在治疗癌症等疾病方面的潜力。

香豆素在农业化学中也发挥着作用。它用于合成杀鼠剂，利用其抗凝特性来控制啮齿动物种群。此外，香豆素衍生物还用作植物生长调节剂和抗真菌剂，有助于保护作物和提高产量。

在材料科学中，香豆素衍生物用于开发荧光染料和探针。这些化合物表现出强烈的荧光，使其可用于生物成像和作为各种分析技术的标记。香豆素化学结构的多功能性允许对其进行修改，从而调整荧光特性，增强其在科学研究中的实用性。

香豆素在自然界的存在及其广泛的应用凸显了它在天然和合成化学中的重要性。尽管香豆素具有有益的用途，但值得注意的是，高剂量的香豆素可能会产生肝毒性，这导致监管部门限制其在食品和化妆品中的使用。欧盟和美国已确定消费品中香豆素的最大允许含量，以确保安全。