5'-氟-2'-甲氧基苯乙酮
[CAS# 445-82-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 英文名: 5'-Fluoro-2'-methoxyacetophenone
• 别名: 1-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)ethanone
• 产品名称: 5'-氟-2'-甲氧基苯乙酮
• 分子式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.16
• CAS 登录号: 445-82-9
• EC 号码: 622-743-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=C(C=CC(=C1)F)OC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.188 g/mL (实验值)
• 沸点: 246.8±20.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 100.1±16.7 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.488 (计算值)^*, 1.518 (实验值)|1.1880
• 折射率: 1.5186
• 闪点: >110 ºC

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

5'-氟-2'-甲氧基苯乙酮是一种芳香酮，其特征是苯乙酮苯环5'位上有一个氟原子，2'位上有一个甲氧基。其分子结构由苯环上存在的给电子和吸电子取代基决定，使其成为合成有机化学中一种有价值的中间体。氟取代基和甲氧基的组合显著改变了芳环的电子性质，使其具有选择性反应性，可用于各种化学转化反应。

包括5'-氟-2'-甲氧基苯乙酮在内的取代苯乙酮的发现和表征可以追溯到20世纪芳香取代化学的发展。这些衍生物因其合成的可及性以及作为更复杂分子结构前体的能力而被系统地探索。 20世纪中期，随着有机氟化学的出现，含氟芳族化合物尤其受到关注。有机氟化学展现了氟原子赋予的独特性质，例如增强的代谢稳定性、亲脂性和吸电子效应。

甲氧基作为给电子取代基，通过共振作用增加芳环上的电子密度，而氟原子则发挥相反的诱导吸电子效应。取代基之间的这种推挽相互作用促进了区域选择性转化，使该化合物成为制备杂环化合物、卤代芳族化合物或进一步官能化的苯乙酮的有吸引力的合成子。羰基在苯乙酮核心中的位置为缩合反应、亲核加成反应或烯醇化反应提供了反应位点。

5'-氟-2'-甲氧基苯乙酮的一个显著应用是在制药行业，它可以作为合成生物活性分子的基石。候选药物中氟基团的存在通常与改善药代动力学特性相关，例如提高口服生物利用度、代谢耐受性和与目标生物分子的结合亲和力。甲氧基苯乙酮衍生物因其潜在的抗炎、镇痛和抗菌活性而被广泛研究，尽管关于5'-氟-2'-甲氧基苯乙酮本身的具体生物学数据仍然仅限于已知的中间体用途，而非最终治疗剂。

在农用化学品研究中，氟化苯乙酮同样被用作除草剂、杀虫剂和杀菌剂开发的前体。它们的化学稳定性以及通过结构变异调节生物相互作用的能力使其在各种先导化合物优化方案中具有极强的适应性。类似此类化合物的取代苯乙酮，允许研究人员引入特定的官能团，同时保留其在植物和害虫生物体内生物利用度所需的良好物理化学性质。

从工业和材料角度来看，5'-氟-2'-甲氧基苯乙酮可能在特种聚合物或先进材料的生产中发挥作用，尤其是在需要微调芳香族取代模式的情况下。该化合物的卤化性质使其具有化学稳定性，这对于暴露于恶劣加工条件或环境中的材料而言至关重要。此外，甲氧基基团为进一步衍生化提供了途径，包括醚裂解或转化为其他官能团。

在分析化学和化学生物学中，像5'-氟-2'-甲氧基苯乙酮这样的取代苯乙酮也可用作光谱和色谱技术中的参考化合物或试剂。其明确的芳香族取代使其具有可预测的紫外吸光度曲线，并有助于将其用作反应监测或纯度评估的标记物。

总体而言，5'-氟-2'-甲氧基苯乙酮是一种多功能芳香酮，易于合成且化学用途广泛。它作为中间体在化学研究和工业的多个领域中的应用，凸显了卤代和甲氧基取代芳烃在现代合成和应用科学中持续的重要性。